[(4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 115275-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: [(4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 115275-08-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KSSAXYIEKGQGDQ-VHJVCUAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (4S)-5c-formyl-4r-methoxycarbonylmethyl-6t-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-O-((E)-crotylidene)tartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5

文献信息

• Aspects of the chemistry of dioxolanes: Synthesis of -nucleoside analogues
  作者：Ben J. Mellor、Patricia E. Murray、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10274-5

  日期：1998.1

  Chiral 2-formyl and 2-(1-oxoalkyl)-1,3-dioxolanes have been prepared by ozonolysis of the corresponding alkenes and by oxidation of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dioxolanes, which are readily available from 2-(tributylstannyl)dioxolanes, and taken through to αβ-unsaturated esters by condensation with stabilized ylids. The (4′S,5′S)-1-benzyl-5-[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-pyridone 47 was prepared

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。
• Studies in Lewis acid and LiClO4 (or Nafion-H) catalysed ionic Diels-Alder reactions of chiral and achiral olefinic acetals respectively
  作者：R Kumareswaran、Padma S Vankar、M Venkat Ram Reddy、Sangeeta V Pitre、Raja Roy、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01088-6

  日期：1999.1

  Chiral olefinic acetals derived from crotonaldehyde undergo ionic Diels-Alder reaction giving the corresponding cycloadducts in moderate to good diastereoselectivities. A variety of achiral olefinic acetals react with isoprene and cyclopentadiene to form the cycloadducts in good to excellent yields when catalysed by 4M LiClO4 in nitromethane or by Nafion-H in dichloromethane.

  源自巴豆醛的手性烯醇缩醛经过离子Diels-Alder反应，以中等至良好的非对映选择性产生相应的环加合物。当在硝基甲烷中由4M LiClO 4或在二氯甲烷中由Nafion-H催化时，各种非手性烯烃缩醛与异戊二烯和环戊二烯反应以良好的优异产率形成环加合物。
• Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara、Keiichi Aoe

  DOI：10.3987/com-89-s70

  日期：——