[(1R,4R,5S,8S,10S,16S,17R,19S,22R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxahexacyclo[14.5.1.01,14.04,13.05,10.019,22]docos-13-en-17-yl] acetate | 1323858-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1R,4R,5S,8S,10S,16S,17R,19S,22R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxahexacyclo[14.5.1.01,14.04,13.05,10.019,22]docos-13-en-17-yl] acetate
• CAS: 1323858-56-5
• 化学式: C₃₉H₅₀O₆Si
• 分子量: 642.908
• InChiKey: NALOSUNBMIBAMF-ZICDAXKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4R,5S,8S,10S,16S,17R,19S,22R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxahexacyclo[14.5.1.01,14.04,13.05,10.019,22]docos-13-en-17-yl] acetate 在 甲醇 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5,6-dihydro-8-epi-glaucogenin C
  参考文献：
  名称：

  仿生合成5,6-二氢-青光合酶C：铁（II）促进的α-烷氧基过氧化氢碎片化构建二十碳四烯烷骨架

  摘要：

  万能钥匙：以19个步骤完成了标题天然产物的仿生合成，总收率为6.4％。铁（II）促进的α-烷氧基氢过氧化物的裂解以及随后被碘化物俘获的叔碳自由基使得能够高效地构建具有挑战性的13,14：14,15-二铜萘烷骨架（请参阅示意图； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基） ）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101893
• 作为产物：
  描述：

  pregnanetriol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氧化环己烯 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.68h， 生成 [(1R,4R,5S,8S,10S,16S,17R,19S,22R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxahexacyclo[14.5.1.01,14.04,13.05,10.019,22]docos-13-en-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成5,6-二氢-青光合酶C：铁（II）促进的α-烷氧基过氧化氢碎片化构建二十碳四烯烷骨架

  摘要：

  万能钥匙：以19个步骤完成了标题天然产物的仿生合成，总收率为6.4％。铁（II）促进的α-烷氧基氢过氧化物的裂解以及随后被碘化物俘获的叔碳自由基使得能够高效地构建具有挑战性的13,14：14,15-二铜萘烷骨架（请参阅示意图； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基） ）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101893

文献信息

• Synthesis of Glaucogenin D, a Structurally Unique Disecopregnane Steroid with Potential Antiviral Activity
  作者：Jinghan Gui、Hailong Tian、Weisheng Tian

  DOI：10.1021/ol402193b

  日期：2013.9.20

  The first chemical synthesis of glaucogenin D, a 13,14:14,15-disecopregnane steroid with potential antiviral activity, has been accomplished in 12 steps from a hirundigenin-type intermediate. The present route would also be amenable to the synthesis of natural and unnatural glaucogenin derivatives for SAR studies.