(3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 173206-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 173206-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 357.482
• InChiKey: BZSFGCBEHMHBFZ-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u