(2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate | 153052-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate
• 英文别名: benzyl N-methyl-L-leucyl-D-lactate；L-Leucine, N-methyl-,(1R)-1-methyl-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl ester；[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate
• CAS: 153052-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: FXIJZOQWQFFENP-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 (3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,9,15,21-tetraisobutyl-4,6,10,16,18,22-hexamethyl-12,24-bis(4-aminobenzyl)-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-2,5,8,11,14,17,20,23-octanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENDOPARASITIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] DEPSIPEPTIDES ENDOPARASITAIRES

  摘要：

  本发明提供了公式（1）的环状脱氨肽、其立体异构体以及兽医可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2中的每一个如本文所定义。本发明还涉及组合物、治疗方法和用作药物治疗动物内寄生虫感染的公式（1）化合物。

  公开号：

  WO2019217449A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.75h， 生成 (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENDOPARASITIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] DEPSIPEPTIDES ENDOPARASITAIRES

  摘要：

  本发明提供了公式（1）的环状脱氨肽、其立体异构体以及兽医可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2中的每一个如本文所定义。本发明还涉及组合物、治疗方法和用作药物治疗动物内寄生虫感染的公式（1）化合物。

  公开号：

  WO2019217449A1

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2016187534A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物以及包含这些化合物的组合物，这些化合物对危害动物的寄生虫具有有效作用。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• Synthesis of PF1022A, an anthelmintic cyclodepsipeptide.
  作者：FRED E. BUTTON、STEPHEN J. NELSON

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1322

  日期：——

  Anthelmintic cyclodepsipeptide PF1022A has been prepared in eleven steps from N-Boc-N-methyl-L-leucine, benzyl 3-phenyl-D-lactate and benzyl D-lactate.

  驱虫环肽PF1022A由N-Boc-N-甲基-L-亮氨酸、3-苯基-D-乳酸苄酯和D-乳酸苄酯通过11个步骤制备而成。
• Anthelmintic depsipeptide compounds
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC.

  公开号：US10344056B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals, including humans. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on animals including mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in animals, including birds and mammals.

  本发明提供了式(I)的环状去肽化合物和含有该化合物的组合物，它们能有效地防治危害动物（包括人类）的寄生虫。这些化合物和组合物可用于防治包括哺乳动物和鸟类在内的动物体内或身上的寄生虫。本发明还提供了一种根除、控制和预防动物（包括鸟类和哺乳动物）体内寄生虫侵扰的改进方法。
• Azadepsipeptides:  Synthesis and Evaluation of a Novel Class of Peptidomimetics
  作者：Hubert Dyker、Jürgen Scherkenbeck、Daniel Gondol、Axel Goehrt、Achim Harder

  DOI：10.1021/jo001749v

  日期：2001.6.1

  A general route to azadepsipeptides, a new class of pseudopeptides, has been established. The methodology was applied to the synthesis of a bis-aza analogue of the antiparasitic cyclooctadepsipeptide PF1022A. Comparison of the X-ray crystal structures of natural PF1022A (8) and the chimeric aza analogue 9 revealed that the introduction of nitrogen in the backbone of PF1022A results in almost complete conservation of the 3D structure with only minor deviations at the new nitrogen positions.
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3298027B1

  公开（公告）日：2021-04-28