meso-3,4-bis(methoxycarbonyl)hexanedioic acid | 16631-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-3,4-bis(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
• 英文别名: rel-2,3-Dimethyl (2R,3S)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate；(3R,4S)-3,4-bis(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
• CAS: 16631-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₈
• 分子量: 262.216
• InChiKey: FKFVPINWMGATEI-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,4-bis(methoxycarbonyl)hexanedioic acid 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Porcine Pancreas Lipase 、 二叔丁基过氧化物 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 敌草腈 、 Kieselgur 、 水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 meso-3,4-bis(methoxycarbonyl)hexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Brefeldin A 和类似物的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032041

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• Quermann, Rolf; Maletz, Reinhard; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1219 - 1224
  作者：Quermann, Rolf、Maletz, Reinhard、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel potent hepatitis C virus NS3 protease inhibitors: Discovery of 4-hydroxy-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid as a N-acyl-l-hydroxyproline bioisostere
  作者：Fredrik Thorstensson、Fredrik Wångsell、Ingemar Kvarnström、Lotta Vrang、Elizabeth Hamelink、Katarina Jansson、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.044

  日期：2007.1

  Potent tetrapeptidic inhibitors of the HCV NS3 protease have been developed incorporating 4-hydroxy-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid as a new N-acyl-L-hydroxyproline mimic. The hydroxycyclopentene template was synthesized in eight steps from commercially available, (syn)-tetrahydrophthalic anhydride. Three different amino acids were explored in the PI-position and in the P2-position the hydroxyl group of the cyclopentene template was substituted with 7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-ol. The P3/P4-positions were then optimized from a set of six amino acid derivatives. All inhibitors were evaluated in an in vitro assay using the full-length NS3 protease. Several potent inhibitors were identified, the most promising exhibiting a K-i value of 1.1 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient, mild method for oxidative cleavage of alkenes with Jones reagent/osmium tetraoxide
  作者：James R. Henry、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00069a047

  日期：1993.8
• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters
  作者：Hans Joachim Gais、Gerd Buelow、Andrzej Zatorski、Mathias Jentsch、Peter Maidonis、Horst Hemmerle

  DOI：10.1021/jo00282a029

  日期：1989.10