(+)-(1S-cis)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid monomethyl ester | 122921-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S-cis)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-2-(methoxycarbonyl)-4-oxocyclopentanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-methoxycarbonyl-4-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 122921-09-9
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: SOSNFEHKRDJYIS-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S-cis)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid monomethyl ester 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl 2-methyl (1R,2S)-4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Brefeldin A 和类似物的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032041
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-环戊烷-顺-1,2-二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 pig liver esterase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1S-cis)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a029

文献信息

• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。
• GAIS, HANS-JOACHIM;BULOW, GERD;ZATORSKI, ANDRZEJ;JENTSCH, MATHIAS;MAIDONI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5115-5122
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、BULOW, GERD、ZATORSKI, ANDRZEJ、JENTSCH, MATHIAS、MAIDONI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUNGICIDES<br/>[FR] FONGICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995007022A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) A method of combating fungi which comprises applying to a plant, to a seed of a plant or to the locus of a seed or plant a compound of formula (I), wherein X is O, S, SO, SO2, NR8 or CLM; A, B, D, E, L and M are, independently, hydrogen, halogen, alkyl, mono- or di-haloalkyl, benzyl (optionally substituted by halogen or haloalkyl) or hydroxy; A and B or D and E or L and M may together form a =S, =O or =CR6R7 group; B and L or D and L may together form a bond; V is O or NR4; R1 and R2 are, independently, hydrogen or an amine protecting group; R3, R4 and R8 are, independently, hydrogen, alkyl or benzyl; R6 and R7 are, independently, hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, benzyl, alkoxy or acyloxy; or a salt thereof; provided that when X is CLM, R1, R2, R3, A, M, D and E are all hydrogen, L and B are either both hydrogen or together form a bond, and V is O then the compound of formula (I) is in the form of a salt, but not a hydrochloride salt.(FR) L'invention concerne un procédé de lutte contre les champignons, qui comprend l'application sur une plante, sur une graine d'une plante ou sur le site de la graine ou de la plante, d'un composé de formule (I), dans laquelle X représente O, S, SO, SO2, NR8 ou CLM; A, B, D, E, L et M représentent indépendamment hydrogène, halogène, alkyle, mono- ou di-haloalkyle, benzyle (facultativement substitué par halogène ou haloalkyle) ou hydroxy; A et B ou D et E ou L et M peuvent former ensemble un groupe =S, =O ou =CR6R7; B et L ou D et L peuvent former ensemble une liaison; V représente O ou NR4; R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène ou un groupe protecteur d'amines; R3, R4 et R8 représentent indépendamment hydrogène, alkyle ou benzyle; R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, halogène, alkyle, phényle, benzyle, alcoxy or acyloxy; ou un de leurs sels; à condition que lorsque X représente CLM, R1, R2, R3, A, M, D et E représentent tous hydrogène, L et B soit représentent tous deux hydrogène soit forment ensemble une liaison, et V représente O, alors, le composé de la formule (I) est sous la forme d'un sel qui n'est pas un sel de chlorhydrate.
• Enantioselective Synthesis of an Advanced Intermediate for the Synthesis of Brefeldin A and Analogues
  作者：André Guingant、Frédéric Legrand、Sylvie Archambaud、Sylvain Collet、Karine Aphecetche-Julienne、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2008-1032041

  日期：2008.2

  A synthesis of methyl (1 R,2 R,4 S)-2-[( E)-2-iodovinyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate is described in nine steps from a prochiral anhydride. A desymmetrization reaction followed by an epimerization and a Takai reaction are the key steps of the transformation. Based on previous work, this vinylic iodide product should be a useful precursor for the synthesis of brefeldin A and analogues.

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。