(2E,6E)-7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol | 134964-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (all-E)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol；(E,E)-7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol；7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol；norfarnesol；(2E,6E)-7,11-dimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol；(E,E)-7,11-Dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol；(2E,6E)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 134964-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: HQDWBWIVTTUWIZ-XOBXVUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2E,6E)-1-chloro-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile 在 甲醇 、 lithium diisobutyl hydride 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• An Artificial Substrate for the Thermostable Farnesyl Diphosphate Synthase from<i>Bacillus stearothermophilus</i>
  作者：Masahiko Nagaki、Tanetoshi Koyama、Tokuzo Nishino、Kanako Shimizu、Yuji Maki、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/cl.1997.497

  日期：1997.6

  Desmethyl homologs of dimethylallyl diphosphate and of isopentenyl diphosphate were examined for the reactivity as substrates for the thermostable farnesyl diphosphate synthase of Bacillus stearothermophilus. E-But-2-enyl diphosphate was not accepted as a substrate at all, but but-3-enyl diphosphate reacted with dimethylallyl- and geranyl diphosphates to give norgeranyl- and norfarnesyl diphosphates, respectively, which lack methyl groups at the 3-positions.

  我们对二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯基二磷酸的去甲基同系物进行了研究，以评估其作为嗜热芽孢杆菌的热稳定法尼基二磷酸合酶底物的反应性。E-丁-2-烯基二磷酸根本不被接受作为底物，而丁-3-烯基二磷酸与二甲基烯丙基和香叶基二磷酸发生反应，分别生成缺少3位甲基的诺香叶基和诺法尼基二磷酸。
• Specificity of geranylgeranyl diphosphate synthase for homoallylic substrate analogs
  作者：Norimasa Ohya、Takumi Ichijo、Hana Sato、Takeshi Nakamura、Saki Yokota、Hiroshi Sagami、Masahiko Nagaki

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.006

  日期：2015.10

  reaction with the allylic substrate geranyl diphosphate (GPP) that is catalyzed by GGPPase. GGPPase catalyzed the reaction of GPP with 3-desmethylisopentenyl diphosphate (but-3-enyl diphosphate) to yield 3-desmethylfarnesyl diphosphate (12.1%), as well as the reaction of GPP with 3-ethylbut-3-enyl diphosphate or 3-propylbut-3-enyl diphosphate to yield 3-ethylfarnesyl diphosphate (46.9%) or 3-propylfarnesyl

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。
• Cyclopropylmethyldiphosphates are substrates for sesquiterpene synthases: experimental and theoretical results
  作者：Cong Duc Tran、Gerald Dräger、Henry Frederik Struwe、Lukas Siedenberg、Somi Vasisth、Jörg Grunenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d2ob01279k

  日期：——

  cyclisation products are homo variants of germacrene D and germacrene D-4-ol while the third product reported contains a new bicyclic backbone for which no analogue in nature has been described so far. The findings on diphosphate activation are discussed and rationalised by relaxed force constants and dissociation energies computed at the DFT level of theory.

  在将 presilphiperfolan-8β-ol 合酶 (BcBOT2) 与法呢基二磷酸的环丙基甲基类似物转化后，可以获得新的同型倍半萜，这种生物转化依赖于细微的结构改进。三种环化产物中的两种是germacrene D 和germacrene D-4-ol 的同型变体，而报道的第三种产品含有一个新的双环骨架，迄今为止还没有描述过这种新的双环骨架。通过在 DFT 理论水平计算的松弛力常数和解离能对二磷酸盐活化的发现进行了讨论和合理化。
• The Diterpenoid Substrate Analogue 19‐<i>nor</i>‐GGPP Reveals Pronounced Methyl Group Effects in Diterpene Cyclisations
  作者：Kizerbo A. Taizoumbe、Bernd Goldfuss、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202318375

  日期：2024.2.5

  te (with a methyl group removed) has been synthesised and converted into diterpene analogues with 20 diterpene synthases. In some cases only the desmethyl derivatives of the natural enzyme products were obtained, but with several enzymes a dramatic change in the reactivity was observed. The newly opened reaction paths to compounds with unknown skeletons reveal an intriguing methyl group effect in diterpene

  已合成 19-正-香叶基香叶基二磷酸（除去甲基）并用 20 个二萜合酶将其转化为二萜类似物。在某些情况下，仅获得了天然酶产品的去甲基衍生物，但观察到几种酶的反应性发生显着变化。新开辟的未知骨架化合物的反应路径揭示了二萜生物合成中有趣的甲基效应。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method for their preparation
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0409181A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and anti atherosclerotic agents are provided which have the structure wherein m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; Y1 and Y2 are H or halogen; R2, R3 and R4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C1 to Cs alkyl or C3 to C12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH2R15 wherein R15 is H or C1 to C5 alkyl; and R1 is R5-Q1-Q2-Q3- wherein Q1, Q2 and Q3 are the same or different and are independently or a single bond, with the proviso that if Q1 is a bond, then Q2 and Q3 are bonds and if Q2 is a bond, then Q3 is a bond, and wherein R6 is H, alkyl, halo, or haloalkyl, R7 is H, halo, alkyl or alkylthio; R8 is H, halogen, trimethylsilyl or lower alkyl; R9 is H or lower alkyl-; R16-C≡C-CH2- (wherein R16 is H or lower alkyl) or CH3(CH2)p where p is an integer from 2 to 7; R10, and R" are the same or different and are independently H, lower alkyl, halogen, haloalkyl or lower alkenyl or R10 and R11 can be taken together to form (CH2)s where s is an integer from 2 to 7; and R13 an R14 are the same or different and are independently lower alkyl, with the proviso that if all of Q1, Q2 and Q3 are bonds, then both R10 and R" cannot be H and R5 cannot be alkyl(CH2)P- with p≦4; including all stereoisomers thereof. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的从头生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 m 为 1、2 或 3；n 为 0、1、2 或 3； Y1 和 Y2 是 H 或卤素； R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且独立地为 H、金属离子、C1 至 Cs 烷基或 C3 至 C12 烯基； X 是 O、S、NH 或 N R15，其中 R15 是 H 或 C1 至 C5 烷基；以及 R1 是 R5-Q1-Q2-Q3-，其中 Q1、Q2 和 Q3 相同或不同，且各自独立 或单键，但如果 Q1 是键，则 Q2 和 Q3 是键，如果 Q2 是键，则 Q3 是键，其中 R6 是 H、烷基、卤代或卤代烷基，R7 是 H、卤代、烷基或硫代烷基；R8 是 H、卤素、三甲基硅基或低级烷基；R9 是 H 或低级烷基-； R16-C≡C-CH2-（其中 R16 是 H 或低级烷基）或 CH3( )p，其中 p 是 2 至 7 的整数；R10 和 R "相同或不同，且独立地是 H、低级烷基、卤素、卤代烷基或低级烯基，或 R10 和 R11 可合并形成 ( )s，其中 s 是 2 至 7 的整数；R13 和 R14 相同或不同，且独立地为低级烷基，但如果 Q1、Q2 和 Q3 全部为键，则 R10 和 R" 不能为 H，R5 不能为 p≦4 的烷基（ ）P-；包括其所有立体异构体。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法以及使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。