ethyl 7,11-dimethyl dodeca-2,6,10-trienoate | 172484-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 7,11-dimethyl dodeca-2,6,10-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,6E)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 172484-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: TUXSVCCHDWSRSO-ZSDFXZAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,11-dimethyl dodeca-2,6,10-trienoate 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 lithium diisobutyl hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-1-chloro-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile 在 lithium diisobutyl hydride 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7,11-dimethyl dodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• Cuprate-Mediated Synthesis and Biological Evaluation of Cyclopropyl- and <i>tert-</i>Butylfarnesyl Diphosphate Analogs
  作者：YongQi Mu、Richard A. Gibbs、Lisa M. Eubanks、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo9614203

  日期：1996.11.15

  (PFTase). The key step in the synthesis of 1 involved the stereoselective coupling of vinyl triflate 8 with a lower order cyclopropyl cyanocuprate to afford the desired cyclopropyl ester 13. The sterically encumbered analog 3-desmethyl-3-tert-butylfarnesyl diphosphate (3-tbFPP, 7) was synthesized via a similar route. The use of the more reactive higher order tert-butyl cyanocuprate led to lower yields of

  新型法呢基二磷酸酯（FPP）类似物3-环丙基-3-去甲基法呢基二磷酸酯（3-cpFPP，1）被设计为利用FPP的酶蛋白法呢基转移酶（PFTase）的潜在机理基抑制剂。合成1的关键步骤涉及三氟甲磺酸乙烯酯8与低级氰丙基环丙酸酯的立体选择性偶联，以提供所需的环丙基酯13.位阻的类似物3-磷酸二甲酯3-叔丁基法呢基二磷酸（3-tbFPP，7通过类似的途径合成。使用反应性更高的高级氰基叔丁基叔丁基酯可降低酯11的产率，酯11是7合成中的关键中间体。对3-cpFPP的生物学评估表明，它不是重组酵母PFTase的时间依赖性抑制剂。代替，3-cpFPP是该酶的替代底物，其K（m）与FPP相当，而ak（cat）仅比天然底物低5倍。相反，3-tbFPP是酵母PFTase的极差底物，并充当该酶的抑制剂。
• Cyclopropylmethyldiphosphates are substrates for sesquiterpene synthases: experimental and theoretical results
  作者：Cong Duc Tran、Gerald Dräger、Henry Frederik Struwe、Lukas Siedenberg、Somi Vasisth、Jörg Grunenberg、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d2ob01279k

  日期：——

  cyclisation products are homo variants of germacrene D and germacrene D-4-ol while the third product reported contains a new bicyclic backbone for which no analogue in nature has been described so far. The findings on diphosphate activation are discussed and rationalised by relaxed force constants and dissociation energies computed at the DFT level of theory.

  在将 presilphiperfolan-8β-ol 合酶 (BcBOT2) 与法呢基二磷酸的环丙基甲基类似物转化后，可以获得新的同型倍半萜，这种生物转化依赖于细微的结构改进。三种环化产物中的两种是germacrene D 和germacrene D-4-ol 的同型变体，而报道的第三种产品含有一个新的双环骨架，迄今为止还没有描述过这种新的双环骨架。通过在 DFT 理论水平计算的松弛力常数和解离能对二磷酸盐活化的发现进行了讨论和合理化。
• The Diterpenoid Substrate Analogue 19‐<i>nor</i>‐GGPP Reveals Pronounced Methyl Group Effects in Diterpene Cyclisations
  作者：Kizerbo A. Taizoumbe、Bernd Goldfuss、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202318375

  日期：2024.2.5

  te (with a methyl group removed) has been synthesised and converted into diterpene analogues with 20 diterpene synthases. In some cases only the desmethyl derivatives of the natural enzyme products were obtained, but with several enzymes a dramatic change in the reactivity was observed. The newly opened reaction paths to compounds with unknown skeletons reveal an intriguing methyl group effect in diterpene

  已合成 19-正-香叶基香叶基二磷酸（除去甲基）并用 20 个二萜合酶将其转化为二萜类似物。在某些情况下，仅获得了天然酶产品的去甲基衍生物，但观察到几种酶的反应性发生显着变化。新开辟的未知骨架化合物的反应路径揭示了二萜生物合成中有趣的甲基效应。
• Efficient synthesis and biological evaluation of demethyl geranylgeranoic acid derivatives
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Yoshitomo Suhara、Yumiko Yamano、Takashi Okitsu、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.003

  日期：2010.8

  Synthetic retinoids have generated in the fields of dermatology and oncology due to their potent anti-proliferative and differentiation activities. We efficiently synthesized different demethyl geranylgeranoic acid (GGA) analogs, and evaluated their biological activities. Among the demethyl analogs synthesized, 3-demethyl derivative exhibited the highest anti-proliferative activity in HL-60 cells. In addition, a 3-demethyl derivative induced apoptosis more potently than 9Z-retinoic acid. These activities were due to the high binding affinity of 3-demethyl derivative for retinoid receptors. We found that, in a conjugated polyene system combined with a methyl substituent, the position of the methyl played an important role in the regulation of gene transcription and apoptosis-inducing activity. These results provided useful information on the structure-activity relationships of GGA derivatives that function as acyclic retinoic acid analogs. This information is likely to be useful in the development of new anti-cancer drugs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Artificial substrates of medium-chain elongating enzymes, hexaprenyl- and heptaprenyl diphosphate synthases
  作者：Masahiko Nagaki、Kosei Kimura、Hiroaki Kimura、Yuji Maki、Eiji Goto、Tokuzo Nishino、Tanetoshi Koyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00391-2

  日期：2001.8

  We examined the reactivity of 3-alkyl group homologues of farnesyl diphosphate or isopentenyl diphosphate for medium-chain prenyl diphosphate synthases, hexaprenyl diphosphate- or heptaprenyl diphosphate synthase. But-3-enyl diphosphate, which lacks the methyl group at the 3-position of isopentenyl diphosphate, condensed only once with farnesyl diphosphate to give E-norgeranylgeranyl diphosphate by the action of either enzyme. However, norfarnesyl diphosphate was never accepted as an allylic substrate at all. 3-Ethylbut-3-enyl diphosphate also reacted with farnesyl diphosphate giving a mixture of (all-E)-3-ethyl7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl- and (all-E)-3,7-diethyl-11,15,19-trimethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl diphosphates by hexaprenyl diphosphate synthase. On the other hand, heptaprenyl diphosphate synthase reaction of 3-ethylbut-3-enyl diphosphate with farnesyl diphosphate gave only (all-E)-3-ethyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl diphosphate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.