(-)-(3aS,5aR,6S)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydro-6-hydroxy-3a,5a-dimethylcyclopenta[a]naphthalen-1-one | 925688-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aS,5aR,6S)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydro-6-hydroxy-3a,5a-dimethylcyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: (3aS,5aR,6S)-6-hydroxy-3a,5a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 925688-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WJWLJDYLHIGRCX-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,5aR,6S)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydro-6-hydroxy-3a,5a-dimethylcyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(1R,3aS,5aR,6S,9aR,9bS)-dodecahydro-3a,5a-dimethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱B的对映选择性全合成。

  摘要：

  已经实现了（-）-芥子碱B的第一个对映选择性全合成。我们的方法的特点是通过使用由我们开发的不对称催化制备的手性结构单元，并通过对糖苷配基中所有立体异构中心的高度立体选择性构建，来构建5-6-7三环环乙烷核心体系。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0628816
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(mesitylsulfonyl)-3-methyl-3-((phenylthio)methyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (-)-(3aS,5aR,6S)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydro-6-hydroxy-3a,5a-dimethylcyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i