(4R)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代戊酸苄酯 | 18800-76-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代戊酸苄酯
• 中文别名: 2-(2-溴乙基)-1,3-二噁烷；苄氧羰基-5-苄酯-D-谷氨酸琥珀酰亚胺酯；2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: Boc-D-Glu(OBzl)-OSu
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 18800-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: XVJBCWSNHLGDLQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代戊酸苄酯 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 FMOC-ALPHA-谷氨酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用多销方法固相合成穆拉基二肽（MDP）衍生物。

  摘要：

  报道了固相合成穆拉基二肽衍生物的方法。基于此药物筛选方法，可以通过酰化，还原烷基化，磺酰胺形成，尿素形成，N-烷基化，胺加成或组分Ugi反应潜在地合成多样的穆拉基二肽文库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00241-9
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代戊酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  使用多销方法固相合成穆拉基二肽（MDP）衍生物。

  摘要：

  报道了固相合成穆拉基二肽衍生物的方法。基于此药物筛选方法，可以通过酰化，还原烷基化，磺酰胺形成，尿素形成，N-烷基化，胺加成或组分Ugi反应潜在地合成多样的穆拉基二肽文库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00241-9

文献信息

• Syntheses of Several Muramyl Peptides in Relation to Chemical Structures of Less Immunoadjuvant Bacterial Cell Walls
  作者：Shoichi Kusumoto、Kazuhiro Ikenaka、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.52.1665

  日期：1979.6

  Various structural analogs of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, which had been shown to be the minimum structure required for the immunoadjuvant activity of bacterial cell walls, were synthesized in order to investigate in more detail the relationship between the activity and chemical structures. Particularly, the compounds of the structures corresponding to the cell walls of special bacteria without immunoadjuvant activity were prepared in this study. Several novel procedures including the preparation of a branched glutamyl peptide were newly exploited to accomplish the syntheses of muramyl peptides with complicated structures. As a result of this synthetic study, new informations were obtained on the structural requirement for the immunoadjucant activity.

  N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine 是细菌细胞壁具有免疫佐剂活性所需的最小结构，为了更详细地研究这种活性与化学结构之间的关系，我们合成了 N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine 的各种结构类似物。本研究特别制备了与无免疫佐剂活性的特殊细菌细胞壁结构相对应的化合物。本研究还采用了包括制备支链谷氨酰肽在内的几种新方法，合成了结构复杂的氨甲酰肽。通过这项合成研究，我们获得了有关免疫佐剂活性结构要求的新信息。
• Solid-phase synthesis of muramyl dipeptide (mdp) derivatives using a multipin method
  作者：Gang Liu、Shuo-De Zhang、Shu-Quan Xia、Zhen-Kai Ding

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00241-9

  日期：2000.6

  Solid-phase synthetic method of muramyl dipeptide derivatives is reported. A diverse library of muramyl dipeptides could be potentially synthesized by acylation, reductive alkylation, sulfonamide formation, urea formation, N-alkylation, amine addition, or component Ugi reactions based on this method for drug screening.

  报道了固相合成穆拉基二肽衍生物的方法。基于此药物筛选方法，可以通过酰化，还原烷基化，磺酰胺形成，尿素形成，N-烷基化，胺加成或组分Ugi反应潜在地合成多样的穆拉基二肽文库。
• Solution-phase synthesis of a muramyl dipeptide analogue MDA
  作者：Nan Zhao、Yao Ma、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.020

  日期：2011.12

  The solution-phase synthesis of a muramyl dipeptide (MDP) analogue of N(alpha)-[4-chlorocinnamoyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl]-L-lysine (MDA, 2) is reported that possesses the features of easy feasibility, safety and low cost in large scale of synthesis. (C) 2011 Gang Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.