6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate | 4253-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-O-acetylafrormosin；7-acetoxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；O-Acetyl-afrormosin, 7-Acetoxy-6,4'-dimethoxy-isoflavon；Afrormosin-monoacetat；O-Acetyl-afromosin；Afromosin-acetat；Isoflavone, 7-hydroxy-4',6-dimethoxy-, acetate；[6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 4253-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: OLSFYFUZJCERJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-((2S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yloxy)-6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从 Iris kashmiriana Baker 中分离出异黄酮作为靶向 NF-kappaB 的潜在抗增殖剂

  摘要：

  癌症可能是最具破坏性和最复杂的疾病之一，因此将化学疗法作为其治疗的前线策略之一。然而，化疗剂的预期毒性和抗性鼓励我们在癌症治疗的临床阶段使用植物衍生的天然化疗源。鉴于此策略，本文从 Iris kashmiriana Baker 中分离出新的糖苷和异黄酮，并对其进行结构解析，然后进行生物学评价。分离出的化合物及其衍生物经柱层析纯化，并结合各种光谱技术进行结构鉴定。UV、IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、2-D NMR和质谱联用化学分析。此外，设计了一个分离的异黄酮及其类似物的计算机库。NF-kappaB（促进血管生成、炎症、侵袭和转移的转录因子）被选为评估异黄酮及其类似物抗癌和抗氧化活性的目标。设计的异黄酮和类似物库停靠在 NF-kappa B 的活性位点，并选择最活跃的 15 种类似物进行合成。最后，使用不同的方法评估所有化合物对各种细胞系的细胞毒性和抗氧化活性，以证明其抗癌和

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.01.002

文献信息

• Isolation of isoflavones from Iris kashmiriana Baker as potential anti proliferative agents targeting NF-kappaB
  作者：Afroze Alam、Varun Jaiswal、Sohail Akhtar、B.S. Jayashree、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.01.002

  日期：2017.4

  chemical analysis. Furthermore, an in silico library of isolated isoflavones and its analogues were designed. NF-kappaB (transcription factor that facilitates angiogenesis, inflammation, invasion and metastasis) was selected as a target to evaluate the anticancer and antioxidant activity of isoflavones and its analogues. Designed library of isoflavones and analogues were docked into the active site of NF-kappa

  癌症可能是最具破坏性和最复杂的疾病之一，因此将化学疗法作为其治疗的前线策略之一。然而，化疗剂的预期毒性和抗性鼓励我们在癌症治疗的临床阶段使用植物衍生的天然化疗源。鉴于此策略，本文从 Iris kashmiriana Baker 中分离出新的糖苷和异黄酮，并对其进行结构解析，然后进行生物学评价。分离出的化合物及其衍生物经柱层析纯化，并结合各种光谱技术进行结构鉴定。UV、IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、2-D NMR和质谱联用化学分析。此外，设计了一个分离的异黄酮及其类似物的计算机库。NF-kappaB（促进血管生成、炎症、侵袭和转移的转录因子）被选为评估异黄酮及其类似物抗癌和抗氧化活性的目标。设计的异黄酮和类似物库停靠在 NF-kappa B 的活性位点，并选择最活跃的 15 种类似物进行合成。最后，使用不同的方法评估所有化合物对各种细胞系的细胞毒性和抗氧化活性，以证明其抗癌和