5-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose | 175652-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose
• CAS: 175652-65-0
• 化学式: C₂₅H₃₅IO₁₄S
• 分子量: 718.515
• InChiKey: QERQRDDOHKFHLG-MJXKIFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,7-偶氮-15-冠-5 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8

文献信息

• S-Linked Thiomimetics of Phytoalexin-Elicitor-Active, Branched Oligosaccharides, Their Synthesis, Protein-Binding Ability and Phytoalexin-Inducing Activity
  作者：Yili Ding、Marie-Odile Contour-Galcera、Jürgen Ebel、Carmen Ortiz-Mellet、Jacques Defaye

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-u

  日期：1999.5