spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one | 66077-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one
• 英文别名: 7,7-(ethylenedioxy)bicyclo[3.3.1]nonan-3-one；7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one；Spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-[1,3]dioxolane]-7-one；spiro[1,3-dioxolane-2,7'-bicyclo[3.3.1]nonane]-3'-one
• CAS: 66077-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LNBKOECPIAUOMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336

文献信息

• 一种化合物及其用途
  申请人：成都海博锐药业有限公司

  公开号：CN109575022B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种新化合物，该化合物对氧化还原酶吲哚胺2，3‑双加氧酶(IDO)有一定的抑制活性，或可用于治疗与之相关的疾病，包括癌症及免疫相关疾病的用途。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol900441f

  日期：2009.4.16

  A highly enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols has been accomplished using asymmetric organocatalysis. A panel of chirally modified 2-azaadamantane N-oxyls (AZADOs) exhibit superior catalytic activity and high enantioselectivity, allowing us to obtain optically active secondary alcohols with a krel value up to 82.2.

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。
• Alternative syntheses of bridgehead polycyclic 1,2-diamines and 2-aminoalcohols from di- and mono-oximes of some bicyclic diketones: Highly improved synthesis of tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3,7-diamine
  作者：Pelayo Camps、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76863-8

  日期：1994.5

  Bridgehead polycyclic 1,2-diamines 4a and 4b have been obtained from dioximes 2a and 2b, respectively, by two alternative procedures: a) m-chloroperbenzoic acid oxidative coupling to 3a and 3b, followed by reduction with aluminum amalgam, and b) reductive coupling with aluminum amalgam. Similarly, the related 2-aminoalcohols 9a and 9b have been obtained from the corresponding monooximes 7a and 7b.

  通过两种替代方法分别从二肟2a和2b获得桥头多环1,2-二胺4a和4b：a）间氯过苯甲酸氧化偶联至3a和3b，然后用铝汞齐还原，和b）还原性与铝汞合金耦合。类似地，已经从相应的单肟7a和7b获得了相关的2-氨基醇9a和9b。
• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF C-JUN N-TERMINAL KINASE
  申请人：GRACZYK Piotr Pawel

  公开号：US20100069354A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides a compound of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase (JNK) activity and the use in medicine and particularly in the treatment of neurodegenerative disorders, inflammatory diseases and/or and autoimmune diseases. The invention also provides processes for the manufacture of said compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and compositions containing them.

  本发明提供了公式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐，使用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐来抑制c-Jun N末端激酶（JNK）活性，并用于医药学，特别是用于治疗神经退行性疾病、炎症性疾病和/或自身免疫性疾病。本发明还提供了制备所述公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法和含有它们的组合物。
• 7-Azaindole derivatives and their use in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08178552B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention provides a compound of formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase (JNK) activity and the use in medicine and particularly in the treatment of neurodegenerative disorders, inflammatory diseases and/or and autoimmune diseases. The invention also provides processes for the manufacture of said compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and compositions containing them.

  本发明提供化合物(I)的公式；或其药学上可接受的盐，化合物(I)或其药学上可接受的盐在抑制c-Jun N-末端激酶（JNK）活性方面的用途，以及在医学上特别是治疗神经退行性疾病、炎症性疾病和/或自身免疫性疾病方面的用途。本发明还提供了制备上述化合物(I)或其药学上可接受的盐的方法和含有它们的组合物。