(S)-(-)-β-benzyl-γ-butyrolactone | 126434-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-β-benzyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-dihydro-4-(phenylmethyl)furan-2(3H)-one；(S)-β-benzyl-γ-butyrolactone；(S)-4-(phenylmethyl)-2(3H)-dihydrofuranone；(4S)-phenylmethyl-dihydrofuran-2-one；(2S)-benzyl-γ-butyrolactone；(-)-(S)-4-benzyl-2-furanone；(4S)-4-benzyloxolan-2-one
• CAS: 126434-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YKUMFVKVLCXLOE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-β-benzyl-γ-butyrolactone 在 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-azidomethyl-4-phenyl-butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-苄基GABA自组装形成自发纳米带

  摘要：

  我们介绍了通过β-苄基GABA（γ-氨基丁酸）的自组装形成的纳米带。这种简单的γ氨基酸构造基块可以自我组装，从而在氯仿中形成定义明确的纳米带。由于π-π相互作用，纳米带显示出独特的光学特性。这种新一代的自组装单氨基酸可作为功能纳米材料的模板。

  DOI：

  10.1002/asia.201900363
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 异丙醇 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-β-benzyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Type II Flavin-Containing Monooxygenases: A New Class of Biocatalysts that Harbors Baeyer-Villiger Monooxygenases with a Relaxed Coenzyme Specificity
  作者：Anette Riebel、Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cctc.201300550

  日期：2014.4

  type II FMOs follow a catalytic mechanism similar to that of other class B flavoprotein monooxygenases. A set of cyclobutanones and cyclohexanones were used to probe the regio‐ and enantioselectivity of all three recombinant monooxygenases. The biocatalysts readily accepted small cyclic ketones, which enabled the conversion of previously poorly accepted substrates by other monooxygenases (especially

  在新发现的一组红球红球菌中含有黄素的单加氧酶（FMO）中RHA1，我们已经确定了三种有效催化Baeyer-Villiger氧化的单加氧酶（FMO-E，FMO-F和FMO-G）。这些II型FMO通过接受NADPH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）和NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）显示出宽松的辅酶特异性，作为一种辅酶，在能够进行Baeyer–维利格氧化。我们纯化了FMO-E，并确定两种辅酶的米氏常数都在微摩尔范围内，而NADH的活性最高。通过使用停流技术，观察到过氧黄素酶中间体的形成，这表明II型FMO遵循的催化机制与其他B类黄素单加氧酶类似。使用一组环丁酮和环己酮来探测所有三种重组单加氧酶的区域和对映选择性。这种生物催化剂容易接受小的环状酮，这使得其他单加氧酶（尤其是正樟脑）可以转化以前不被广泛接受的底物，并表现出优异而独特的区域选择性和对映选择性。序列分析显示，充当Bae
• Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidations Catalyzed by Chiral Magnesium Complexes
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Annabel Cosp、Chiara Palazzi

  DOI：10.1055/s-2001-16792

  日期：——

  Catalytic enantioselective Baeyer-Villiger oxidations of 3-substituted cyclobutanones with cumene hydroperoxide as oxidant have successfully been performed in the presence of chiral magnesium catalysts. The combination of enantiopure BINOL and a variety of Mg reagents is able to promote the oxidation of ketones with good enantiomeric excesses. MgI2 or MeMgI as metal source were found to give the best enantioselectivies.

  催化性对映选择性Baeyer-Villiger氧化反应已成功在存在手性镁催化剂的情况下，以环丁酮3-取代物与 cumene 过氧化氢作为氧化剂进行。对映纯的BINOL与多种镁试剂的结合能够促进酮的氧化，且具有良好的对映体超额。发现MgI2或MeMgI作为金属源能够提供最佳的对映选择性。
• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：
• Synthesis of optically active β-benzyl-γ-butyrolactone through lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Yolanda Caro、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00317-2

  日期：2001.7

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemic γ-hydroxy ester 2, coupled with subsequent acid-mediated cyclization, is an effective method for the synthesis of both enantiomers of β-benzyl-γ-butyrolactone 1. This enzymatic process affords the product with high enantiomeric excess under mild reaction conditions and does not require optically active starting materials.

  外消旋γ-羟基酯2的脂肪酶催化动力学拆分，再加上随后的酸介导的环化作用，是合成β-苄基-γ-丁内酯1的两种对映体的有效方法。该酶促方法在温和的反应条件下提供了高对映体过量的产物，并且不需要旋光活性的起始原料。