2-benzylallyl alcohol | 30457-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylallyl alcohol
• 英文别名: 2-benzylprop-2-en-1-ol；2-benzyl-2-propen-1-ol；2-Phenylmethyl-2-propen-1-ol
• CAS: 30457-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AFCDISCXJYNYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2R)-2-benzylspiro[2.4]hepta-4,6-dien-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Dipodal ligands from chiral spiro[2.4]hepta-4,6-dienes: solid state conformational effects by tether substitution in dipodal η5,η1-CpP–ruthenium(II) complexes

  摘要：

  New chiral spiro[2.4]hepta-4,6-dienes were prepared and used in an efficient synthesis of cyclopentadienyl ruthenium complexes with pendant phosphine donors. Solid state structures reveal a conformation trend among three structurally homologous complexes that involves subtle twisting about the tether with increasing substitution at the alpha carbon. These results suggest architectural requirements for future ligand designs. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01323-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzylallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  使用固相高价碘催化剂连续流动氧化醇

  摘要：

  发现一种可持续的固相催化剂，用于在连续流动中快速有效地将各种醇氧化为其相应的羰基化合物！新方法能够成功氧化各种醇，包括以前不反应的伯醇，并具有最小的催化剂负载量和快速的产品可获取性。

  DOI：

  10.1002/chem.202304011

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• Reaction of allyl and benzyl alcohols, and their toluene-p-sulphonates, with furan
  作者：P. H. Boyle、J. H. Coy、H. N. Dobbs

  DOI：10.1039/p19720001617

  日期：——

  furan in acetonitrile. The reaction is catalysed by lithium perchlorate. Some alcohols can react directly with furan under acidic conditions. Alcohols investigated include 2-benzylallyl alcohol (8), E-α-methylcinnamyl alcohol (2) and its p-nitro- and p-methoxy-derivatives, (1) and (3), benzyl alcohol, p-nitrobenzyl alcohol, and p-methoxybenzyl alcohol. Both geometrical isomers of α-methyl-p-nitrocinnamyl

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Complex Polyheterocycles and the Stereochemical Reassignment of Pileamartine A via Aza-Heck Triggered Aryl C–H Functionalization Cascades
  作者：Benjamin T. Jones、Javier García-Cárceles、Lewis Caiger、Ian R. Hazelden、Richard J. Lewis、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.1c08615

  日期：2021.9.29

  N-polyheterocycles can be accessed via intramolecular Pd(0)-catalyzed alkene 1,2-aminoarylation reactions. The method uses N-(pentafluorobenzoyloxy)carbamates as the initiating motif, and this allows aza-Heck-type alkene amino-palladation in advance of C–H palladation of the aromatic component. The chemistry is showcased in the first total synthesis of the complex alkaloid (+)-pileamartine A, which has resulted in

  结构复杂的苯并和螺融合的 N-多杂环可以通过分子内 Pd(0)-催化的烯烃 1,2-氨基芳基化反应获得。该方法使用N -（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯作为起始基序，这允许在芳烃组分的 C-H 钯化之前进行 aza-Heck 型烯烃氨基化。这种化学反应在复杂生物碱 (+)-pileamartine A 的首次全合成中得到了展示，这导致了其绝对立体化学的重新分配。