(-)-O-dibenzylcarinol | 135010-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (-)-O-dibenzylcarinol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butane-1,2,4-triol
• CAS: 135010-47-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₇
• 分子量: 558.672
• InChiKey: ZWGDTONMEVWPGO-ZBWWXOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-dibenzylcarinol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到carinol
  参考文献：
  名称：

  Khamlach, Kenza; Dhai, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2195 - 2199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(-)-O-dibenzylcarinol
  参考文献：
  名称：

  Khamlach, Kenza; Dhai, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2195 - 2199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel C-9, 9'-O-acyl Esters of (-)-Carinol as Free-radical Scavengers and Xanthine Oxidase Enzyme Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Praveen Kumar Suryadevara、Hari Babu Tatipaka、Rama Subba Rao Vidadala、Ashok k Tiwari、Janaswamy Madhusudana Rao、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.2174/157340613804488288

  日期：2013.2.1

  New compounds with hydrophyllic esters of (-)-carinol were synthesized and evaluated as xanthine oxidase enzyme inhibitors and antioxidants. Aliphatic esterfication of C-9,9'-OH groups of (-)-carinol resulted in lowering antioxidant and xanthine oxidase inhibitory activities. However certain aromatic acyl esters considerably improved the xathine oxidase inhibition. Aromatic esterification with electron withdrawing substitutions would preferred for improvement in XOD inhibition while retaining radical scavenging activity, electron withdrawing substitution led to the loss of free radical scavenging property and neutral substituents decrease the enzyme inhibitory potential.

  合成并评估了新的带有亲水酯基的(-)-卡尼醇化合物，作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和抗氧化剂。对(-)-卡尼醇的C-9,9'-羟基进行脂肪族酯化会降低其抗氧化和黄嘌呤氧化酶抑制活性。然而，某些芳香酰酯显著改善了黄嘌呤氧化酶抑制。带有电子吸引取代基的芳香酯化在提高黄嘌呤氧化酶抑制的同时能够保留自由基清除活性，而电子吸引取代基则会导致自由基清除特性的丧失，中性取代基则降低了酶的抑制潜力。