1-allyloxy-4-(methoxymethoxy)benzene | 476003-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-4-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: allyl 4-(methoxymethoxy)phenyl ether；Benzene, 1-(methoxymethoxy)-4-(2-propenyloxy)-；1-(methoxymethoxy)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 476003-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XFDYLWUKDSPFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(methoxymethoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.3h， 生成 (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-allyloxy-4-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding affinities of fluoroalkylated raloxifenes

  摘要：

  Three fluoroalkylated derivatives (1-3) of the selective estrogen receptor modulator (SERM), raloxifene, have been synthesized. The key step in the synthesis is the C-C bond formation of benzo[b]thiophene and a substituted phenyl group (ring C) using a Stille reaction. The in vitro binding affinities of the substituted raloxifenes 1-3 are 45, 60, 89%, respectively, relative to the affinity of estradiol, which is higher than the affinity of raloxifene itself (25%). When labeled with the positron-emitting radio-nuclide, these compounds might be useful as PET imaging agents for estrogen receptor-positive breast tumors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00362-6

文献信息

• Synthesis and binding affinities of fluoroalkylated raloxifenes
  作者：Kyo Chul Lee、Byung Seok Moon、Jae Hak Lee、Kyoo-Hyun Chung、John A Katzenellenbogen、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00362-6

  日期：2003.8

  Three fluoroalkylated derivatives (1-3) of the selective estrogen receptor modulator (SERM), raloxifene, have been synthesized. The key step in the synthesis is the C-C bond formation of benzo[b]thiophene and a substituted phenyl group (ring C) using a Stille reaction. The in vitro binding affinities of the substituted raloxifenes 1-3 are 45, 60, 89%, respectively, relative to the affinity of estradiol, which is higher than the affinity of raloxifene itself (25%). When labeled with the positron-emitting radio-nuclide, these compounds might be useful as PET imaging agents for estrogen receptor-positive breast tumors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (<i>Z</i>)-Isomers
  作者：Kota AOKI、Mihoko TAKAHASHI、Masaru HASHIMOTO、Toshikatsu OKUNO、Kazuya KURATA、Minoru SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.66.1915

  日期：2002.1

  Total syntheses of both enantiomers of dictyochromenol (1) and its (Z)-stereoisomer (2) were achieved with high enantiomeric purity. The results of this study reveal the relationship between the optical rotation of the resolved 1 enantiomers.

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。