(1S,4R)-4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇 | 124752-25-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: (1S,4R)-4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇
• 中文别名: 阿巴卡韦杂质A
• 英文名称: (1α,4α)-4-(2,6-Diamino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol
• 英文别名: 9-[cis-(1'R,4'S)-4'-hydroxymethyl-2'-cyclopenten-1'-yl]-9H-2-aminoadenine；((1S,4R)-4-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol；(-)-(1S,4R)-4-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenylcarbinol；(1S,4R)-4-[2,6-diamino-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol；(-)-6-aminocarbovir；(+)-cis-4-(2,6-diamino-9H-purine-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol；Descyclopropyl Abacavir；[(1S,4R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 124752-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O
• 分子量: 246.272
• InChiKey: ZKJUXHDSLJYKED-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 沸点：
  628.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  VINCE, ROBERT;BROWNELL, JAY, BIOCHEM. AND BIOPHYS. RES. COMMUN., 168,(1990) N, C. 912-916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-卡巴韦 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.37h， 生成 (1S,4R)-4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxycarbovir: A Xanthine Oxidase Activated Prodrug of Carbovir

  摘要：

  (-)-(顺式)-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯基乙醇（6-去氧碳普维）被制备出来，以评估增加抗HN剂(-)-碳普维生物利用度的前药方法。温育实验表明，6-去氧碳普维在黄嘌呤氧化酶的作用下迅速转化为(-)-碳普维。由于黄嘌呤氧化酶的活性存在于肠道和肝脏中，在体内可预期高首次通过转化为碳普维。

  DOI：

  10.1080/15257779508014651

文献信息

• CYCLOPENTENYL PURINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：US20210155644A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  An object of the present invention is to provide a compound exhibiting an excellent drug efficacy as an anti-adenoviral agent, and an anti-adenoviral agent. The present invention provides an anti-adenoviral agent including a compound represented by General Formula [1] (in the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group which may be substituted, a monocyclic nitrogen-containing heterocyclic ring group which may be substituted (provided that a nitrogen atom forming the ring is bonded to a carbon atom to which R 1 is bonded), a monocyclic nitrogen- and oxygen-containing heterocyclic ring group which may be substituted (provided that a nitrogen atom forming the ring is bonded to a carbon atom to which R 1 is bonded), a C 1-6 alkoxy group which may be substituted, a hydroxyl group which may be protected, or the like; R 2 represents a hydrogen atom or an amino protecting group; R 3 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; R 4 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom) or a salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种作为抗腺病毒药剂具有优异药效的化合物，以及一种抗腺病毒药剂。本发明提供了一种包括由通式[1]表示的化合物的抗腺病毒药剂 （在公式中，R 1 表示氢原子、卤素原子、可能被取代的氨基、可能被取代的单环氮含杂环基团（前提是形成环的氮原子与R 1 结合的碳原子相结合）、可能被取代的单环氮和氧含杂环基团（前提是形成环的氮原子与R 1 结合的碳原子相结合）、可能被取代的C 1-6 烷氧基、可能被保护的羟基等；R 2 表示氢原子或氨基保护基团；R 3 表示可能被取代的C 1-20 烷氧基、可能被取代的芳氧基、可能被取代的氨基等；R 4 表示可能被取代的C 1-20 烷氧基、可能被取代的芳氧基、可能被取代的氨基等；X表示氧原子或硫原子）或其盐。
• Dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04916224A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH or N, the bond indicated by C.sub.1 '--C.sub.2 ' is absent or, in combination with the C.sub.1 '--C.sub.2 ' bond is the unit CH.dbd.CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR or halogen, wherein R is H, lower (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中 Z 为 H、OH 或 NH2，Y 为 CH 或 N，由 C1'--C2' 指示的键缺失或者与 C1'--C2' 键组合为 CH.dbd.CH 单元，X 选自 H、N(R2)、SR、OR 或卤素的组，其中 R 为 H、较低的（C1-C4）烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。
• Optically-active isomers of dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04950758A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OR' or NH.sub.2, wherein R' is H, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, aryl, CHO, (C.sub.1 -C.sub.16)alkanoyl or O.dbd.P(OH).sub.2, Y is CH or N, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR' or halogen, wherein R is H, lower-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中Z为H、OR'或NH.sub.2，其中R'为H、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、芳基、CHO、(C.sub.1 -C.sub.16)烷酰基或O.dbd.P(OH).sub.2，Y为CH或N，X从H、N(R.sub.2)、SR、OR'或卤素中选择，其中R为H、较低的-(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。
• [EN] PREPARATION OF SYNTHETIC NUCLEOSIDES VIA p-ALLYL TRANSITION METAL COMPLEX FORMATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE SYNTHÈSE AU MOYEN DE LA FORMATION DE COMPLEXES MÉTALLIQUES DE TRANSITION ?-ALLYLIQUES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009021114A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention provides highly regioselective and stereoselective processes for preparing synthetic nucleosides. A process for the preparation of synthetic nucleosides is provided that comprises a) preparing a bicycloamide derivative, b) reacting the bicycloamide derivative with a nucleic acid base or heterocyclic base or salt thereof in the presence of a transition metal catalyst to form a cyclopentenecarboxamide, and c) cleaving a carboxamide group from the cyclopentenecarboxamide to form the synthetic nucleoside. The processes according to the invention can be used for the synthesis of a variety of anti-viral agents, including Abacavir, Carbovir, and Entecavir, as well as derivatives thereof.

  这项发明提供了用于制备合成核苷的高度区域选择性和立体选择性的过程。提供了一种用于制备合成核苷的过程，包括a)制备双环酰胺衍生物，b)将双环酰胺衍生物与核酸碱基或杂环碱基或其盐在过渡金属催化剂存在下反应，形成环戊烯羧酰胺，c)从环戊烯羧酰胺中裂解羧酰胺基团以形成合成核苷。根据该发明的过程可用于合成各种抗病毒药物，包括阿巴卡韦、卡波韦和恩替卡韦，以及其衍生物。
• Analogs of (1s,cis)-4-(2-amino-9h-purin -9-yl) -2-Cyclopentene-1-methanol as antiviral
  申请人：——

  公开号：US20030040506A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates to analogs of (1S, cis)-4-(2-amino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol for use in treating viral infections.

  本发明涉及用于治疗病毒感染的(1S, cis)-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇的类似物。