阿巴卡韦中间体A5 | 136522-33-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 阿巴卡韦中间体A5
• 中文别名: (1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇；阿巴卡韦中间体AB51
• 英文名称: (1S,4R)-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: (-)-(1S,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)cyclopent-2-enylmethanol；((1S,4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol；[(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol；(1α,4α)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol；(1R,4S)-4-((2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methanol；(1α,4α)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl-carbinol；(1S,4R)-cis-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol；cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine；cis-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol；(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol
• CAS: 136522-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O
• 分子量: 265.702
• InChiKey: IHEDZPMXLKYPSA-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  208℃
• 沸点：
  572.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿巴卡韦中间体A5 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxycarbovir: A Xanthine Oxidase Activated Prodrug of Carbovir

  摘要：

  (-)-(顺式)-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯基乙醇（6-去氧碳普维）被制备出来，以评估增加抗HN剂(-)-碳普维生物利用度的前药方法。温育实验表明，6-去氧碳普维在黄嘌呤氧化酶的作用下迅速转化为(-)-碳普维。由于黄嘌呤氧化酶的活性存在于肠道和肝脏中，在体内可预期高首次通过转化为碳普维。

  DOI：

  10.1080/15257779508014651
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 135.33h， 生成 阿巴卡韦中间体A5
  参考文献：
  名称：

  Evans, Chris T.; Roberts, Stanley M.; Shoberu, Karoline A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLOPENTENYL PURINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：US20210155644A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  An object of the present invention is to provide a compound exhibiting an excellent drug efficacy as an anti-adenoviral agent, and an anti-adenoviral agent. The present invention provides an anti-adenoviral agent including a compound represented by General Formula [1] (in the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group which may be substituted, a monocyclic nitrogen-containing heterocyclic ring group which may be substituted (provided that a nitrogen atom forming the ring is bonded to a carbon atom to which R 1 is bonded), a monocyclic nitrogen- and oxygen-containing heterocyclic ring group which may be substituted (provided that a nitrogen atom forming the ring is bonded to a carbon atom to which R 1 is bonded), a C 1-6 alkoxy group which may be substituted, a hydroxyl group which may be protected, or the like; R 2 represents a hydrogen atom or an amino protecting group; R 3 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; R 4 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom) or a salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种作为抗腺病毒药剂具有优异药效的化合物，以及一种抗腺病毒药剂。本发明提供了一种包括由通式[1]表示的化合物的抗腺病毒药剂 （在公式中，R 1 表示氢原子、卤素原子、可能被取代的氨基、可能被取代的单环氮含杂环基团（前提是形成环的氮原子与R 1 结合的碳原子相结合）、可能被取代的单环氮和氧含杂环基团（前提是形成环的氮原子与R 1 结合的碳原子相结合）、可能被取代的C 1-6 烷氧基、可能被保护的羟基等；R 2 表示氢原子或氨基保护基团；R 3 表示可能被取代的C 1-20 烷氧基、可能被取代的芳氧基、可能被取代的氨基等；R 4 表示可能被取代的C 1-20 烷氧基、可能被取代的芳氧基、可能被取代的氨基等；X表示氧原子或硫原子）或其盐。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05034394A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The present invention relates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides and their use in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及6-取代嘌呤环核苷和它们在医学治疗中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和工艺。
• 6-substituted purine carbocyclic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05049671A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The present invention relates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides and their use in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及6-取代嘌呤环核苷和它们在医学疗法中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和工艺。
• Dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04916224A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH or N, the bond indicated by C.sub.1 '--C.sub.2 ' is absent or, in combination with the C.sub.1 '--C.sub.2 ' bond is the unit CH.dbd.CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR or halogen, wherein R is H, lower (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中 Z 为 H、OH 或 NH2，Y 为 CH 或 N，由 C1'--C2' 指示的键缺失或者与 C1'--C2' 键组合为 CH.dbd.CH 单元，X 选自 H、N(R2)、SR、OR 或卤素的组，其中 R 为 H、较低的（C1-C4）烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。
• Enantioselective Syntheses of Carbanucleosides from the Pauson-Khand Adduct of Trimethylsilylacetylene and Norbornadiene
  作者：Ana Vázquez-Romero、Julia Rodríguez、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol8017352

  日期：2008.10.16

  A new enantioselective approach to carbanucleosides from Pauson-Khand (PK) adduct 1 is disclosed. The chiral cyclopentenone 1 is readily accessible in enantiomerically pure form via PK reaction of trimethylsilylacetylene and norbornadiene using N-benzyl-N-diphenylphosphino-tert-butyl-sulfinamide as a chiral P,S ligand. (-)-Carbavir and (-)-Abacavir were enantioselectively synthesized starting from (-)-1

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。