(+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 125073-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-3-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 125073-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₃
• 分子量: 280.286
• InChiKey: ZLJQBJBJBIATTP-HXOWADHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 盐酸 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 (+/-)-(1α,2α,3α,5α)-3-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的-8-氮杂嘌呤的呋喃呋喃糖苷碳环类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  由（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，5 alpha）-3合成2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的8-氮杂uri啶的呋喃呋喃糖苷的碳环类似物。 -氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（2）和2-氨基-4，6-二氯嘧啶（3）。2-氨基-6-氯嘌呤（8和11），2,6-二氨基嘌呤（10和13）以及鸟嘌呤（9）和8-氮杂鸟嘌呤（12）衍生物均由关键中间体（ +/-）-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，5 alpha）-3-[（2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -5-（羟甲基）-1,2-环戊二醇（7）使用已建立的方法。评价化合物8-13的抗肿瘤和抗病毒活性。这些材料在体外均未表现出针对P-388小鼠白血病细胞的明显活性。研究了所有这些类似物与1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和流感病毒（IV-A）以及人类免疫缺陷病毒（HIV）的活性。针对

  DOI：

  10.1021/jm00166a020

文献信息

• Synthesis of 2-modified aristeromycins and their analogs as potent inhibitors against Plasmodium falciparum S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
  作者：Takayuki Ando、Masafumi Iwata、Fazila Zulfiqar、Tatsuya Miyamoto、Masayuki Nakanishi、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.046

  日期：2008.4.1

  2-Modified aristeromycin derivatives and their related analogs were synthesized to investigate their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase (PfSAHH). 2-Fluoroaristeromycin showed a strong inhibitory activity against PfSAHH selectively and complete resistance to adenosine deaminase. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of carbocyclic analogs of lyxofuranosides of 2-amino-6-substituted purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Mark L. Peterson、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00166a020

  日期：1990.4

  alpha)-3-amino-5- (hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol (2) and 2-amino-4,6-dichloropyrimidine (3). The 2-amino-6-chloropurine (8 and 11), the 2,6-diaminopurine (10 and 13), as well as the guanine (9) and 8-azaguanine (12) derivatives were all constructed from the key intermediate (+/-)-(1 alpha, 2 alpha, 3 alpha, 5 alpha)- 3-[(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-1,2- cyclopentanediol (7)

  由（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，5 alpha）-3合成2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的8-氮杂uri啶的呋喃呋喃糖苷的碳环类似物。 -氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（2）和2-氨基-4，6-二氯嘧啶（3）。2-氨基-6-氯嘌呤（8和11），2,6-二氨基嘌呤（10和13）以及鸟嘌呤（9）和8-氮杂鸟嘌呤（12）衍生物均由关键中间体（ +/-）-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，5 alpha）-3-[（2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -5-（羟甲基）-1,2-环戊二醇（7）使用已建立的方法。评价化合物8-13的抗肿瘤和抗病毒活性。这些材料在体外均未表现出针对P-388小鼠白血病细胞的明显活性。研究了所有这些类似物与1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和流感病毒（IV-A）以及人类免疫缺陷病毒（HIV）的活性。针对