2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridine | 15462-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridine
• 英文别名: 2,3,8,9-tetramethoxybenzo[c]phenanthridine；O-methylnorfagaronine；2,3,8,9-tetramethoxy-benzo[c]phenanthridine；2,3,8,9-Tetramethoxy-benzo[c]phenanthridin；2,3,8,9-Tetramethoxybenzo(c)phenanthridine
• CAS: 15462-10-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: MENTXTUAYRNMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEE-CHENG R. K.-Y.; CHENG C. C., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 1, 66-71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 norbornene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化天然苯并[c]菲啶的快速收敛组装

  摘要：

  描述了一小部分天然苯并[c]菲啶的直接全合成。通过钯/降冰片烯联合催化和顺序转移氢化，三氟甲磺酸芳基酯与溴苄胺的选择性偶联将这些生物碱一锅法输送。最初形成的二氢菲啶可以顺利脱氢，而降冰片烯既可以作为它们组装的催化剂，也可以作为它们脱氢过程中的牺牲烯烃。钯催化是有机化学的有力工具，并且由于其多功能性而在合成中得到广泛应用。通过使用现成的底物，在过去的二十年中报道了许多选择性形成 C-C 和 C-杂原子键的方案。构建环状支架的一个强有力的策略是基于使用具有适当束缚（掩蔽）亲核试剂的试剂，该试剂可以通过与亲电子有机钯 (II) 中间体反应来终止催化循环。在这种情况下，钯盐与降冰片烯的结合提供了一个显着的催化体系，可以在一锅中对芳基卤化物进行多重官能化。在 Catellani 的开创性工作之后，报告了许多合成应用，它们采用这种策略提供了复杂的多环支架。在氮杂环的背景下，已经报道了提供咔唑、菲啶或二

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)62

文献信息

• A Short Total Synthesis of Benzophenanthridine Alkaloids via a Rhodium(III)-Catalyzed C–H Ring-Opening Reaction
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01612

  日期：2021.11.5

  The biologically important naturally available benzophenanthridines were prepared efficiently in three steps with overall good yields. A new synthetic methodology involving a rhodium(III) catalyzed redox-neutral ring-opening of 7-azabenzonorbornadienes with aromatic aldoximes is developed to synthesize the target molecules. The developed C–H ring-opening reaction is highly diastereoselective and compatible

  生物学上重要的天然可利用的苯并菲啶通过三个步骤有效制备，总体收率良好。开发了一种新的合成方法，涉及铑 (III) 催化的 7-氮杂苯并降冰片二烯与芳香醛肟的氧化还原中性开环，以合成目标分子。开发的 C-H 开环反应具有高度的非对映选择性，并且与各种敏感的官能团取代的芳族醛肟以及取代的 7-氮杂苯并降冰片二烯兼容。开环产物通过 HCl 水解转化为高度敏感的 13,14-脱氢苯并菲啶衍生物。随后，13,14-脱氢苯并菲啶在 DDQ 存在下转化为具有重要生物学意义的苯并菲啶生物碱。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids from 7-Azabenzonorbornadienes and Aryl Nitrones
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01192

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids via a synergistic combination of C–C bond formation and a cycloaromatization reaction is described. Aryl nitrones react with 7-azabenzonorbornadienes in the presence of a Rh(III) catalyst, providing pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine derivatives in good to moderate yields. Using this methodology, highly useful alkaloids such as

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。
• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Olugbade, Tiwalade A.; Waigh, Roger D.; Mackay, Simon P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2657 - 2660
  作者：Olugbade, Tiwalade A.、Waigh, Roger D.、Mackay, Simon P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthridones via SRN1 reactions
  作者：Rene Beugelmans、Jacqueline Chastanet、Helene Ginsburg、Leticia Quintero-Cortes、Georges Roussi

  DOI：10.1021/jo00224a057

  日期：1985.11