2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine | 114253-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine
• 英文别名: 2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-one；5-methyl-2,3,8,9-tetramethoxy-benzo[c]phenanthridin-6(5H)-one；2,3,8,9-tetramethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one；O-methyl-6-oxofagaronine；2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one；2,3,8,9-Tetramethoxy-5-methyl-5H-benzo[c]phenanthridin-6-on；Benzo(c)phenanthridin-6(5H)-one, 5-methyl-2,3,8,9-tetramethoxy-；2,3,8,9-tetramethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 114253-63-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: AIDLXPSMRVKBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-250 °C (decomp)(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  600.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxybenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Sazonova, N. M.; Levina, I. I.; Sladkov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1751 - 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthyl>ethylcarbamate 在 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxy-5-methyl-6-oxo-benzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2

文献信息

• A new route to 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones and benzo[c]phenanthridines: total synthesis of fagaronine
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01013-4

  日期：2002.7

  N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can be transformed into 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones by Bischler–Napieralski reactions, and thence into benzo[c]phenanthridin-6-ones. The use of this route for a new total synthesis of fagaronine is described.

  用LDA处理N-碳乙氧基-1-亚苄基异喹啉可得到N-乙氧基羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2-苯基乙烯，可以将其转化为3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2。H-异喹啉-1-酮通过Bischler-Napieralski反应，并由此生成苯并[ c ]菲啶-6-酮。描述了将该途径用于新的全合成法格罗宁的用途。
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids by Pd(OAc)₂-Induced Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Eri Kumazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201200262

  日期：2012.8

  The Pd(OAc)2-induced carbonylation of alkoxy-substituted 1-amino-2-phenyltetralins and 1-amino-2-phenylnaphthalenes was examined to provide the benzo[c]phenanthridine ring system. The carbonylation of substrates containing methylenedioxy groups gave oxysanguinarine and oxyavicine. The tetramethoxy derivatives gave O-methyloxyfagaronine. The substrate with a benzyloxy group afforded a known synthetic

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。
• A Ruthenium-Catalyzed Cyclization to Dihydrobenzo[<i>c</i>]phenanthridinone from 7-Azabenzonorbornadienes with Aryl Amides
  作者：Narasingan Aravindan、Varathan Vinayagam、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01734

  日期：2022.7.29

  synthesize cis-fused dihydrobenzo[c]phenanthridinones. The amide group functions as a directing group as well as a leaving group and provides an easy access to the pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine alkaloids such as nitidine and fagaronine analogues. The present methodology is compatible with various functional groups with respect to azabicyclic alkenes and aromatic amides. The reaction mechanism

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。
• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80496-8

  日期：1992.1

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.