3,5-di-O-benzyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose | 144402-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-5-C-phenyl-α-D-glucopentofuranose
• CAS: 144402-17-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: XWRHWGDXKXIASB-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4S,5R,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-[(R)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物和（+）-3-表-心脏丁醇化物

  摘要：

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.146
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentafuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3,5-di-O-benzyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物和（+）-3-表-心脏丁醇化物

  摘要：

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.146

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。
• A synthesis of goniofufurone
  作者：P. J. Murphy

  DOI：10.1039/c39920001096

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-goniofufurone from D-glucose is reported.

  报告了从 D-葡萄糖全合成天然 (+)-goniofufurone 的过程。
• Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Ashish Garg、Ravi P. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.