(4S,5R)-ethyl-5-((1R,2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-3-phenyl-2-(triisopropylsilanyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolane-4-carboxylate | 917078-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-ethyl-5-((1R,2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-3-phenyl-2-(triisopropylsilanyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1R,2R,3R)-3-phenyl-1,3-bis(phenylmethoxy)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 917078-98-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₇Si
• 分子量: 676.966
• InChiKey: VBKYYCORHHNCNJ-WFGAWLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-ethyl-5-((1R,2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-3-phenyl-2-(triisopropylsilanyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-[5-(1,3-bis(benzyloxy)-3-phenyl-2-(triisopropylsilanyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-diazo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentafuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4S,5R)-ethyl-5-((1R,2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-3-phenyl-2-(triisopropylsilanyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1.3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.005

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Ashish Garg、Ravi P. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.