(4R,5S,6R)-ethyl-4,6-bis(benzyloxy)-5-formiloxy-5-phenyl-(2E)-hexenoate | 917078-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6R)-ethyl-4,6-bis(benzyloxy)-5-formiloxy-5-phenyl-(2E)-hexenoate
• CAS: 917078-95-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: MXTOQZHOEIKCOG-GKPHJTNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-ethyl-4,6-bis(benzyloxy)-5-formiloxy-5-phenyl-(2E)-hexenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 5-(1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentafuranose 在 sodium periodate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S,6R)-ethyl-4,6-bis(benzyloxy)-5-formiloxy-5-phenyl-(2E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.005