(4R,5S,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-[(R)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 1053608-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-[(R)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1053608-54-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: ZRRWKWYUGCCBRI-FICKONGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-[(R)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[(4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((R)-benzyloxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物和（+）-3-表-心脏丁醇化物

  摘要：

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.146
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-[(R)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-6-[(R)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物和（+）-3-表-心脏丁醇化物

  摘要：

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.146

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide and (+)-3-epi-cardiobutanolide from diacetone d-glucose
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narsimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.146

  日期：2006.7

  Grignard reaction, Mitsunobu stereoinversion, ethyl diazoacetate addition, and selective reduction of the ketone is employed as a key step for the total synthesis of (+)-cardiobutanolide described; a similar strategy is also reported for the first total synthesis of (+)-3-epi-cardiobutanolide.

  采用格氏试剂，Mitsunobu立体转化，重氮乙酸乙酯加成和酮的选择性还原，从3 - O-苄基-1,2- O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖开始的Chiron方法将其用作所述（+）-心脏丁醇化物的全合成的关键步骤；对于（+）-3-表位-心脏丁醇化物的第一个全合成，也报道了类似的策略。