[(2R,3S,4E,8Z)-2-[[(2R)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate | 115648-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(2R,3S,4E,8Z)-2-[[(2R)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 115648-52-7
• 化学式: C₄₃H₇₁NO₆
• 分子量: 698.04
• InChiKey: GLKACNIQTMKPRW-WARCCLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4E,8Z)-2-[[(2R)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-hexadecanoic acid [(3E,7Z)-(1R,2S)-2-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadeca-3,7-dienyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 [(2R,3S,4E,8Z)-2-[[(2R)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity I. Synthesis of ceramides with optically active α-hydroxypalmitic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89186-9

文献信息

• Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91352-8

  日期：1987.1

  First total synthesis of (+)-cerebroside B1b, 1b, was described, the absolute configuration of which was determined to be (2S,3R)-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-(2′R)-2′-hydroxypalmitoyl-sp hinga-4E,8Z-dienine.

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7247-7262
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;KODATO, SHIN-ICHI;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6281-6284
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、KODATO, SHIN-ICHI、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——