tert-butyl(2-(chloromethyl)-6-methoxybenzyloxy)dimethylsilane | 1392482-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2-(chloromethyl)-6-methoxybenzyloxy)dimethylsilane
• CAS: 1392482-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 300.901
• InChiKey: VXUYJCUWOVYKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-(chloromethyl)-6-methoxybenzyloxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 tert-butyl(2-methoxy-6-((E)-2-((3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-yl)vinyl)benzyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl(2-(chloromethyl)-6-methoxybenzyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a

文献信息

• First total synthesis of natural andytriol and a biomimetic approach to varioxiranes
  作者：Martin Markovič、Pavol Lopatka、Peter Koóš、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.002

  日期：2015.11

  The first diastereoselective synthesis of natural fungal metabolite (+)-andytriol 1, the proposed biosynthetic precursor of varioxirane, was accomplished in nine linear steps from 2,3-O-isopropylidene-d-ribose. A biomimetic Katsuki–Sharpless epoxidation was then applied to construct the oxirane ring of the varioxiranes. The absolute configuration of the target molecule (+)-1 was for the first time

  天然真菌代谢物（+）的第一个非对映选择性合成- andytriol 1，varioxirane的提议的生物合成的前体，在从2,3- 9个线性步骤完成ö异亚丙基d -核糖。然后，胜木仿生-夏普勒斯环氧化施加到构建varioxiranes的环氧乙烷环。靶分子（+）的绝对构型- 1是首次由单X射线分析证实。