[(2S)-1-[[(2S,3R,4E,8Z)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate | 115648-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S)-1-[[(2S,3R,4E,8Z)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate
• CAS: 115648-55-0
• 化学式: C₅₅H₈₁NO₅
• 分子量: 836.252
• InChiKey: SIPCFSPICABZBU-VSIISRSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  886.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[[(2S,3R,4E,8Z)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4E,8Z)-2-[[(2S)-2-acetyloxyhexadecanoyl]amino]-1-hydroxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91352-8
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [(2S)-1-[[(2S,3R,4E,8Z)-3-hydroxy-1-trityloxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]amino]-1-oxohexadecan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91352-8

文献信息

• Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity I. Synthesis of ceramides with optically active α-hydroxypalmitic acids.
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89186-9

  日期：——
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7247-7262
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;KODATO, SHIN-ICHI;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6281-6284
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、KODATO, SHIN-ICHI、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——