(2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienal | 864818-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienal
• 英文别名: 2,8,10-dodecatrienal
• CAS: 864818-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RHHBCVVAXBCWSK-RJWGSBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienal 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3S,4S)-3-[[(1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Malimide Analogue of the Telomerase Inhibitor UCS1025A Using a Dianionic Aldol Strategy

  摘要：

  本文介绍了通过醛醇偶联合成 UCS1025A 的简化类似物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968000
• 作为产物：
  描述：

  己二醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional, Organocatalytic Synthesis of Lepidopteran Sex Pheromones

  摘要：

  Shuffling of two simple building blocks and a regioselective transfer hydrogenation allow for the rapid synthesis of a small collection of lepidopteran sex pheromones, e.g., 8E,10Z-tetradeca-8,10-dienal 5c, from the horse chestnut leafminer (Cameraria ohridella).

  DOI：

  10.1021/jo0620415

文献信息

• Stereochemical Assignment of the Protein-Protein Interaction Inhibitor JBIR-22 by Total Synthesis
  作者：Alan R. Healy、Miho Izumikawa、Alexandra M. Z. Slawin、Kazuo Shin-ya、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201411141

  日期：2015.3.23

  activity associated with a subfamily of the tetramic acid class of natural products. Despite the fact that members of this subfamily act as protein–protein interaction inhibitors that are of relevance to proteasome assembly, no synthetic work has been reported. This may be due to the fact that this subfamily contains an unnatural 4,4‐disubstitued glutamic acid, the synthesis of which provides a key challenge

  最近的报告强调了与特特拉姆酸类天然产物的一个亚科相关的生物活性。尽管该亚家族的成员充当与蛋白酶体组装相关的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂，但尚未报道合成工作。这可能是因为该亚家族含有非天然的 4,4-二取代谷氨酸，其合成提出了关键挑战。这种非天然氨基酸的掩蔽形式的高度立体选择性途径现在能够合成 JBIR-22 的两种可能的非对映体，并允许指定其相对和绝对立体化学。
• Synthesis of a Malimide Analogue of the Telomerase Inhibitor UCS1025A Using a Dianionic Aldol Strategy
  作者：Mathias Christmann、Renata de Figueiredo、Matthias Voith、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-968000

  日期：2007.2

  The synthesis of a simplified analogue of UCS1025A via an aldol coupling is described.

  本文介绍了通过醛醇偶联合成 UCS1025A 的简化类似物的过程。
• Bidirectional, Organocatalytic Synthesis of Lepidopteran Sex Pheromones
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Raphael Berner、Jennifer Julis、Ting Liu、David Türp、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jo0620415

  日期：2007.1.1

  Shuffling of two simple building blocks and a regioselective transfer hydrogenation allow for the rapid synthesis of a small collection of lepidopteran sex pheromones, e.g., 8E,10Z-tetradeca-8,10-dienal 5c, from the horse chestnut leafminer (Cameraria ohridella).