(2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone) | 95019-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone)
• 英文别名: (6E,8E)-deca-6,8-dienal；(6E,8E)-6,8-decadienal；(6E,8E)-decadienal；deca-6E,8E-dienal；trans,trans-2,4-decadienal
• CAS: 95019-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DYXAFLBRWSRWLV-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone) 在 sodium hydroxide 、 丙烷-1-硫醇 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R,4aS,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of tetrodecamycin: asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6C18 trans-decalin portion

  摘要：

  We report the asymmetric synthesis of a direct precursor of the C6-C18 trans-decalin portion of tetrodecamycin utilising an asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction as the key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00339-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone)
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Barry Lygo、David J. Hirst

  DOI：10.1055/s-2005-918445

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of β,δ-diketoester substituted 1,7,9-undecatrienes and their intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloadditions under thermal and acid-catalysed conditions. Application of this chemistry in the synthesis of a solanapyrone D precursor is reported.

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Rebecca M. Wilson、Wendy S. Jen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja054008q

  日期：2005.8.24

  The first direct enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new catalytic strategy for the enantioselective [4 + 2] cycloisomerization of a wide variety of tethered diene-enal systems. The use of imidazolidinones 1 and 2 as the asymmetric catalysts has been found to mediate the enantioselective construction

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。
• Synthesis of an Isomer of the Decalinoyltetramic Acid Methiosetin by a Stereocontrolled IMDA Reaction of a Metal-Chelated 3-Trienoyltetramate
  作者：Markus Winterer、Karl Kempf、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00750

  日期：2016.9.2

  An isomer of the 3-decalinoyltetramic acid methiosetin was synthesized for the first time. The decalin moiety was established by a late-stage intramolecular Diels–Alder cyclization catalyzed by Me2AlCl or La(OTf)3. Its high diastereoselectivity arose from stereoinduction by a well-defined metal O,O-chelate complex of the 3-acyltetramic acid moiety. The nature of the metal and the bulkiness of the residues

  首次合成了3-十氢萘基四甲酸甲硫定素的异构体。萘烷部分是由Me 2 AlCl或La（OTf）3催化的后期分子内Diels-Alder环化作用建立的。其高的非对映选择性是由3-酰基四酸部分的明确定义的金属O，O-螯合物形成的立体感应而产生的。金属的性质和在四酸螯合剂处的残基的体积对于立体化学结果是决定性的。
• Studies towards the Synthesis of the Antibiotic Tetrodecamycin
  作者：Victor Lee、Jing He、Jack Baldwin

  DOI：10.1055/s-0037-1609303

  日期：2018.5

  A study towards the natural product tetrodecamycin is reported. A modified Schlosser–Wittig reaction was utilized to prepare the precursor for the subsequent intramolecular Diels–Alder reaction, which delivered the trans -decalin ring of the natural product. The tetronic­ acid moiety of the molecule was prepared by a Dieckmann cyclization­. The cyclization of the tetronic acid to the trans -decalin

  报道了对天然产物四十二霉素的研究。改进的 Schlosser-Wittig 反应用于制备随后的分子内 Diels-Alder 反应的前体，该反应提供天然产物的反式十氢化萘环。分子的特电子酸部分通过 Dieckmann 环化反应制备。检查了特电子酸环化成反式十氢化萘双键以形成七元环。
• Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of (<i>E</i>)-1-Nitro-1,7,9-decatrienes:  Synthesis of the AB Ring System of Norzoanthamine
  作者：David R. Williams、Todd A. Brugel

  DOI：10.1021/ol9904085

  日期：2000.4.1

  see text] Cyclizations of substituted (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes under thermal and Lewis acid conditions have led to the formation of decalin ring systems with excellent endo selectivity. This strategy has been applied to the synthesis of the AB ring system of norzoanthamine.

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。