1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-β-maltose | 85395-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-β-maltose
• CAS: 85395-85-3
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₀
• 分子量: 684.783
• InChiKey: CEOIZKQTIOQDGY-AELZGUPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-β-maltose 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-β-maltose 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7

文献信息

• Synthesis of α-Glycosyl Thiols by Stereospecific Ring-Opening of 1,6-Anhydrosugars
  作者：Xiangming Zhu、Ravindra T. Dere、Junyan Jiang、Lei Zhang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1021/jo202069y

  日期：2011.12.16

  Treatment of 1,6-anhydrosugars with commercially available bis(trimethylsilyl) sulfide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of a-glycosyl thiols. All the reactions were highly stereoselective and afforded the a-glycosyl thiols in good to excellent yields. By this procedure, a variety of 1,6-anhydrosugars, differing in their sugar units, glycosidic linkages, and protecting group pattern, were converted smoothly into the corresponding a-glycosyl thiols, which could be of great utility in thioglycoside chemistry. It is noteworthy that 1,6-anhydrosugars carrying the 2-O-acyl group and 1,6-anhydrosugar-containing oligosaccharides could also be ring-opened stereospecifically under the same conditions to give rise to the corresponding 1-thiosugars in high yields. Thus, a very concise and efficient access to a-glycosyl thiols of great value was established.