maltosan | 6983-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: maltosan
• 英文别名: 1,6-anhydro maltose；1,6-anhydro-β-maltose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6983-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 324.285
• InChiKey: LTYZUJSCZCPGHH-QUYVBRFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C (decomp)
• 沸点：
  640.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maltosan 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-1,6-anhydro-4-O-(2’,3’,4’-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于区域异构麦芽糖的 Man/Glc 糖簇的合成以控制 3D 空间中的糖配体呈现

  摘要：

  自然环境中碳水化合物识别的研究受到重叠功能效应的复杂性的影响，例如多价和异多价效应。碳水化合物识别的另一个关键因素是糖配体在三维 (3D) 空间中的呈现方式。为了追踪 3D 配体呈现的影响，我们利用寡糖模型来精确控制甘露糖配体 (Man) 和葡萄糖部分 (Glc) 之间的空间关系。二糖（麦芽糖）作为支架在合成麦芽糖苷的 6 和 6' 位交替缀合 Man 和 Glc，产生一对区域异构异二价糖簇。这种特定结构调整的生物学效应在采用活的甘露糖特异性粘附的天然系统中进行了测试。大肠杆菌细胞。事实上，Man 配体的可变 3D 呈现导致作为细菌粘附抑制剂的区域异构异二价糖簇之间存在 2 倍的差异。这可以被认为是一种显着的效果，这可以通过细菌凝集素和合成区域异构糖配体之间的复合物的计算机辅助建模来解释。

  DOI：

  10.1039/d1ob01150b
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 吡啶 、 乙酸酐 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到maltosan
  参考文献：
  名称：

  基于区域异构麦芽糖的 Man/Glc 糖簇的合成以控制 3D 空间中的糖配体呈现

  摘要：

  自然环境中碳水化合物识别的研究受到重叠功能效应的复杂性的影响，例如多价和异多价效应。碳水化合物识别的另一个关键因素是糖配体在三维 (3D) 空间中的呈现方式。为了追踪 3D 配体呈现的影响，我们利用寡糖模型来精确控制甘露糖配体 (Man) 和葡萄糖部分 (Glc) 之间的空间关系。二糖（麦芽糖）作为支架在合成麦芽糖苷的 6 和 6' 位交替缀合 Man 和 Glc，产生一对区域异构异二价糖簇。这种特定结构调整的生物学效应在采用活的甘露糖特异性粘附的天然系统中进行了测试。大肠杆菌细胞。事实上，Man 配体的可变 3D 呈现导致作为细菌粘附抑制剂的区域异构异二价糖簇之间存在 2 倍的差异。这可以被认为是一种显着的效果，这可以通过细菌凝集素和合成区域异构糖配体之间的复合物的计算机辅助建模来解释。

  DOI：

  10.1039/d1ob01150b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、
• Identification of a Discrete Peroxide Dianion, O₂²⁻, in a Two Sodium–(1,6-Anhydro-β-maltose)₂–Peroxide Complex
  作者：Takayuki Kato、Takashi Fujimoto、Ayumi Tsutsui、Mitsuru Tashiro、Yoshihiro Mitsutsuka、Tomoya Machinami

  DOI：10.1246/cl.2010.136

  日期：2010.2.5

  A complex formed by two 1,6-anhydro-β-maltoses with peroxide and two sodium ions has been isolated and determined to be [Na2(1,6-anhydro-β-maltose)2(H2O)3]O2 by X-ray crystallography. The O2 moiety, 1.496(2) Å for the O–O distances in the complex was identified as a discrete peroxide dianion, whereas two sodium and two carbohydrate molecules constitute a binuclear complex counter cation.The complex containing the discrete peroxide dianion was proven to be a useful oxidizing agent, which successfully oxidized α,β-unsaturated ketone to epoxyketone.

  一个由两个1,6-脱水β-麦芽糖、过氧化物和两个钠离子形成的复合物被分离出来，并通过X射线晶体学确定为[Na2(1,6-脱水-β-麦芽糖)2(H2O)3]O2。复合物中O2的部分，O–O距离为1.496(2) Å，被识别为一个离散的过氧化氢二阴离子，而两个钠离子和两个碳水化合物分子构成了一个双核复合物的阳离子。含有离散过氧化氢二阴离子的复合物被证明是一种有效的氧化剂，它成功地将α,β-不饱和酮氧化为环氧酮。
• Photocontrol over Molecular Shape: Synthesis and Photochemical Evaluation of Glycoazobenzene Macrocycles
  作者：Guillaume Despras、Julia Hain、Sven Ole Jaeschke

  DOI：10.1002/chem.201701232

  日期：2017.8.10

  external stimuli is an attractive property for the control of molecular features. Hence, we aimed at macrocycles to investigate photoswitching of molecular shape. We prepared the first carbohydrate-based macrocycles comprising a photoresponsive azobenzene hinge. These macrocycles were readily obtained by cyclization of isothiocyanate-armed bis-azobenzene glycosides with piperazine. The unprotected macrocycles

  由于外部刺激而引起的可逆形状转换是控制分子特征的诱人特性。因此，我们针对大环研究分子形状的光开关。我们制备了包含光响应性偶氮苯铰链的第一个基于碳水化合物的大环化合物。这些大环很容易通过哌嗪将异硫氰酸酯武装的双偶氮苯糖苷环化而获得。未保护的大环化合物在水和DMSO中表现出良好的光致变色特性。值得注意的是，有效的反式顺式异构化导致分子的显着形状转变。此外，该结构的特征是骨架的构象自由受到限制，导致每个几何状态（反式或cis）。旋光度值和圆二色性光谱的测量结果表明，光异构化后手性发生了巨大变化，顺式状态下有很强的螺旋感应。这些发现突出了新的大环化合物作为手性分子开关的适用性。
• Toward a Molecular Lego Approach for the Diversity-Oriented Synthesis of Cyclodextrin Analogues Designed as Scaffolds for Multivalent Systems
  作者：Mathieu L. Lepage、Jérémy P. Schneider、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01938

  日期：2015.11.6

  reactions (CuAAC). The reducing end is activated as a glycosyl azide and masked as a 1,6-anhydro sugar, while the nonreducing end is activated as a free alkyne and masked as a triethylsilyl-alkyne. Following a cyclooligomerization approach, the first examples of close analogues of cyclodextrins composed of d-glucose residues and triazole units bound together through α-(1,4) linkages were obtained. The

  已经开发出一种模块化策略，以获取设计成用于多价配体合成的预功能化支架的多种环状和无环寡糖类似物。这种收敛方法基于具有两个暂时屏蔽功能的双功能糖结构单元，可以将它们正交激活以进行Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。还原端被活化为糖基叠氮化物，并被掩蔽为1,6-脱水糖，而非还原端被活化为游离炔，并被掩蔽为三乙基甲硅烷基-炔。继环寡聚化方法之后，由d组成的环糊精的紧密类似物的第一个例子获得了通过α-（1,4）键结合在一起的-葡萄糖残基和三唑单元。含有四个糖单元的cycloglucopyranoside类似物被用作模板，以制备多价系统显示保护d甘露糖衍生物或通过CuAAC的方式亚氨基糖。另一方面，模块化方法导致大小受控的无环炔烃官能化支架被用于合成多价亚氨基糖。
• Synthesis of a 4′-amino-4′,6′-dideoxymaltose derivative as a synthon of an α- d -glucosidase inhibitor
  作者：Nobuo Sakairi、Hideo Murakami、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88173-7

  日期：1983.3

  Abstract 4′-Amino-1,6-anhydro-2,3,2′,3′-tetra- O -benzyl-4′,6′-dideoxy-β-maltose, required as a synthon for the preparation of an α- d -glucosidase inhibitor constituted of a basic pseudotrisaccharide, was prepared from 1,6-anhydromaltose ( 2 ). Two pathways were examined for introducing the amino function into 2 during that synthesis.

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。