1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose | 85395-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose
• CAS: 85395-84-2
• 化学式: C₄₇H₄₈O₁₀
• 分子量: 772.892
• InChiKey: BFZGJVWVSMHLPY-SNBASCPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-β-maltose 、 溴甲苯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7

文献信息

• The stereoselective synthesis of cyclomaltopentaose. A novel cyclodextrin homologue with D.P. five
  作者：Toshio Nakagawa、Koji Ueno、Mariko Kashiwa、Junko Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73196-0

  日期：1994.3

  A key intermediate 15 was prepared via successive glycosidations of 1,6-anhydro maltose derivative 8 with glycosyl donors 6 and then with 11, cyclized under a diluted condition, and deprotected to give the title compound. Every glycosidation, including the cyclization, is likely to proceed stereoselectively by participation of the N-phenylcarbamoyl group at O-6 of 6, 11 and 15.

  通过依次用1，6-脱水麦芽糖衍生物8与糖基供体6，然后与11进行连续糖基化制备关键中间体15，在稀释条件下环化并脱保护得到标题化合物。每苷化，包括环化，很可能由N苯基氨基甲酰基的参与在O-6立体选择性进行6，11和15。