1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 85395-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6'-deoxy-6'-iodo-β-maltose
• CAS: 85395-86-4
• 化学式: C₄₀H₄₃IO₉
• 分子量: 794.681
• InChiKey: KMICJNPQTRGUPQ-AELZGUPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-β-maltose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以74%的产率得到1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Pyranosides by Hydroboration of Hex-5-enopyranosides Revisited
  作者：Grzegorz Łopatkiewicz、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01243

  日期：2016.9.2

  Extensive study of the diastereoselective synthesis of l-pyranosides utilizing hydroboration of substituted exo-glucals (5-enopyranosides) obtained from d-sugars is presented. On the basis of this study we present the empirical rules describing the reaction stereoselectivity and the correlation between the yield of the l-ido product and the size of protecting groups used. Application of these guidelines

  提出了广泛的研究，利用从d-糖获得的取代的exo-葡糖醛酸（5- enopyranosides）的硼氢化方法对l- pyranosides进行非对映选择性合成。在这项研究的基础上，我们给出了描述反应立体选择性的经验法则，以及l - IDO产物的收率和所用保护基团大小之间的相关性。这些准则的应用表明，甲基2,3-的硼氢化ø甲基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷导致的独家形成升- IDO产品产量高。该方法可以成功地用于合成作为抗凝血药必不可少的非对映体选择性优于以前发表的协议的1-异丁烯二酸。