methyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate | 261353-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；8-Hydroxy-4-methoxy-9h-pyrido[3,4-b]indole-1-carbonitrile
• CAS: 261353-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: FMMXEVPTNMDQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 咪唑 、 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxypropyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethyl-4-methyl-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108

文献信息

• A New Deprotection Procedure for the N-Methoxymethyl Group of N-Methoxymethyl-heterocyclic Compounds
  作者：Satoshi Hibino、Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Maho Hirayama、Junko Nobuhiro、Tominari Choshi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)26

  日期：——
• Total Syntheses of Novel Cytocidal .BETA.-Carboline Alkaloids, Oxopropalines D and G.
  作者：Tominari CHOSHI、Takeshi KUWADA、Miyako FUKUI、Yuhji MATSUYA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.108

  日期：——

  was synthesized by thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, involving the indole 2,3-bond. The key compound N-methoxymethyl-1-methoxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline (2) was then prepared in a four-step sequence. The total synthesis of oxopropaline G (1e) was achieved from this key compound in four steps. Furthermore, the enantioselective total syntheses of (+)-oxopropaline D (1c)

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。