3-isopropenyl-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde | 206557-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropenyl-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)-3-prop-1-en-2-ylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 206557-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CHPHPEJCKNAKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl 3-oxo-3-(N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G

  摘要：

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00149-x
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-isopropenyl-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108

文献信息

• Total Syntheses of Novel Cytocidal .BETA.-Carboline Alkaloids, Oxopropalines D and G.
  作者：Tominari CHOSHI、Takeshi KUWADA、Miyako FUKUI、Yuhji MATSUYA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.108

  日期：——

  was synthesized by thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, involving the indole 2,3-bond. The key compound N-methoxymethyl-1-methoxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline (2) was then prepared in a four-step sequence. The total synthesis of oxopropaline G (1e) was achieved from this key compound in four steps. Furthermore, the enantioselective total syntheses of (+)-oxopropaline D (1c)

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。
• The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G
  作者：Tominari Choshi、Yuhji Matsuya、Maki Okita、Kazuya Inada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00149-x

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.