(+/-)-3-hydroxybakuchiol | 473292-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxybakuchiol
• 英文别名: 3-hydroxybakuchiol；4-[(1E)-3-Ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 473292-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: ZHKCOGVKHHAUBK-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-3-hydroxybakuchiol 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-5-((E)-3,7-dimethyl-3-vinyl-octa-1,6-dienyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自补骨脂叶的补骨脂酚衍生物

  摘要：

  除了已知的化合物补骨脂酚和当归素外，在对补骨脂叶甲醇提取物的生物测定指导研究中还分离出四种新的萜类衍生物。新化合物的结构是根据光谱证据提出的。盐水虾 (Artemia salina) 和圆盘选择 (Spodoptera littoralis) 生物测定的结果根据结构特征进行解释。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00144-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 potassium acetate 三氯化铝 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 lithium 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+/-)-3-hydroxybakuchiol
  参考文献：
  名称：

  彼得森烯化反应中的收敛立体控制。在合成（+/-）-3-hydroxybakuchiol和corylifolin中的应用。

  摘要：

  铁催化的Kirmse反应用于生成新戊基α-甲硅烷基硫醚，可使用两种互补的途径将其精制为甲氧戊烯：一种途径涉及sila-Pummerer重排，另一种途径涉及Peterson烯化。尽管剧烈的食相相互作用破坏了立体有向的sila-Pummerer重排的效率，但它们使立体选择性地生成E烯烃成为可能，而无需分离或分离顺式和反式β-甲硅烷基醇盐。将新戊基α-甲硅烷基烷基锂中间体加到芳基醛中，生成正和反β-甲硅烷基醇盐的混合物。合成β-甲硅烷基醇盐在-78℃立体定向消除，得到E-烯烃，而抗-β-甲硅烷基醇盐是不反应的。然后将反应混合物酸化并加热以诱导立体异构消除反异构体，从而通过互补阳离子途径得到相同的E-烯烃。该途径用于完成甲氧萜（+/-）-3-羟基爆酚的首次合成。此外，我们合成了另一种与天然产物corififolin相对应的茂金属，并提供了corylifolin的结构分配错误的证据。

  DOI：

  10.1021/jo0259459

文献信息

• Convergent Stereocontrol in Peterson Olefinations. Application to the Synthesis of (±)-3-Hydroxybakuchiol and Corylifolin
  作者：Joe B. Perales、Narubumi F. Makino、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo0259459

  日期：2002.9.1

  stereospecific sila-Pummerer rearrangement, they made it possible to stereoselectively generate E olefins without isolation or separation of syn- and anti-beta-silyl alkoxides. Addition of a neopentyl alpha-silyl alkyllithium intermediate to an aryl aldehyde generated a mixture of syn- and anti-beta-silyl alkoxides. The syn-beta-silyl alkoxide eliminated stereospecifically at -78 degrees C to give an E olefin, whereas

  铁催化的Kirmse反应用于生成新戊基α-甲硅烷基硫醚，可使用两种互补的途径将其精制为甲氧戊烯：一种途径涉及sila-Pummerer重排，另一种途径涉及Peterson烯化。尽管剧烈的食相相互作用破坏了立体有向的sila-Pummerer重排的效率，但它们使立体选择性地生成E烯烃成为可能，而无需分离或分离顺式和反式β-甲硅烷基醇盐。将新戊基α-甲硅烷基烷基锂中间体加到芳基醛中，生成正和反β-甲硅烷基醇盐的混合物。合成β-甲硅烷基醇盐在-78℃立体定向消除，得到E-烯烃，而抗-β-甲硅烷基醇盐是不反应的。然后将反应混合物酸化并加热以诱导立体异构消除反异构体，从而通过互补阳离子途径得到相同的E-烯烃。该途径用于完成甲氧萜（+/-）-3-羟基爆酚的首次合成。此外，我们合成了另一种与天然产物corififolin相对应的茂金属，并提供了corylifolin的结构分配错误的证据。
• Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa
  作者：Cecilia Labbé、Francesca Faini、Joseph Coll、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00144-6

  日期：1996.7

  Four new meroterpene derivatives have been isolated in a bioassay-guided study of the methanol extract of the leaves of Psoralea glandulosa, in addition to the known compounds bakuchiol and angelicin. Structures for the new compounds are proposed on spectroscopic evidence. The results of brine shrimp (Artemia salina) and disc-choice (Spodoptera littoralis) bioassays are interpreted in terms of the

  除了已知的化合物补骨脂酚和当归素外，在对补骨脂叶甲醇提取物的生物测定指导研究中还分离出四种新的萜类衍生物。新化合物的结构是根据光谱证据提出的。盐水虾 (Artemia salina) 和圆盘选择 (Spodoptera littoralis) 生物测定的结果根据结构特征进行解释。