4-甲氧基-1-甲氧基羰基-beta-咔啉 | 60807-25-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 4-甲氧基-1-甲氧基羰基-beta-咔啉
• 英文名称: 4-methoxy-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methoxy-β-carboline-1-carboxylate；4-methoxy-1-methoxycarbonyl-β-carboline；4-methoxy-9H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 60807-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WNNUGSXDGKSRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲氧基羰基-beta-咔啉 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  1-Methoxycanthin-6-one 的全合成：由 β-Carboline-1-carbaldehyde 一锅法合成 Canthin-6-one 骨架

  摘要：

  描述了天然存在的 1-methoxycanthin-6-one 的全合成。在该合成中，我们通过在 LiHMDS 溶液中顺序添加乙烯酮缩醛锂，然后在反应混合物中添加 EtOH，实现了从 β-carboline-1-carbaldehyde 到 canthin-6-one 骨架的一锅转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834915
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 4-甲氧基-1-甲氧基羰基-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x

文献信息

• "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds." Part XXX. A new general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated .BETA.-carbolines.
  作者：Hideharu SUZUKI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiemi MIYAGI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.2170

  日期：——

  Two naturally occurring 1-substituted 4-methoxy-β-carboline (1b, c) weer synthesized from ethyl indole-2-carboxylate (5b) and its 1-benzyl derivative (5a), respectively. The synthesis routes involved elaboration of the ester group of 5a, b, cyclization of the substituent at the 2-position toward the 3-position of the indole nucleus, and functionalization at the 1-position of the β-carboline nucleus by a modified Reissert reaction. The β-carbolites (1b, c) thus prepared should be mother compounds for the synthesis of their congeners.

  两种天然存在的1-取代4-甲氧基-β-咔啉(1b，c)分别由吲哚-2-甲酸乙酯(5b)及其1-苄基衍生物(5a)合成。合成路线涉及5a、b的酯基的精制、2位取代基向吲哚核3位的环化，以及通过改进的Reissert在β-咔啉核的1位官能化反应。由此制备的β-carbolites (1b，c)应该是用于合成其同系物的母化合物。
• Total Synthesis of the Structure Proposed for Picrasidine-H (Dimeric 4-Methoxy-b-carboline Alkaloid)
  作者：Yasuoki Murakami、Hideharu Suzuki、Yuki Ebihara、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.3987/com-97-s22

  日期：——
• A general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated β-carbolines (Synthetic studies on indoles and related compounds 41)
  作者：Hideharu Suzuki、Chiemie Iwata(nee Miyaga)、Katsumi Sakurai、Kazuhiko Tokumoto、Hiroko Takahashi、Masako Hanada、Yuusaku Yokoyama、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01112-x

  日期：1997.2

  A new synthetic route for two naturally accuring 1-substituted 4-methoxy-β-carbolines (1b, c) is described. This synthetic route involves elaboration of the ester groups in ethyl indole-2-carboxylate (4b) and its 1-benzyl derivative (4a), C3-selective cyclization of the substituent at the C2-position of the indole nucleus, and functionalization at the C1-position of the β-carboline nucleus by a modified

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。
• A Total Synthesis of 1-Methoxycanthin-6-one: An Efficient One-Pot Synthesis of the Canthin-6-one Skeleton from β-Carboline-1-carbaldehyde
  作者：Hideharu Suzuki、Makoto Adachi、Yuki Ebihara、Hiroshi Gyoutoku、Hinako Furuya、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-834915

  日期：——

  A total synthesis of naturally occurring 1-methoxycanthin-6-one is described. In this synthesis, we achieved one-pot conversion from β-carboline-1-carbaldehyde to the canthin-6-one skeleton by the sequential addition of lithium ketene acetal in LiHMDS solution followed by the addition of EtOH in the reaction mixture.

  描述了天然存在的 1-methoxycanthin-6-one 的全合成。在该合成中，我们通过在 LiHMDS 溶液中顺序添加乙烯酮缩醛锂，然后在反应混合物中添加 EtOH，实现了从 β-carboline-1-carbaldehyde 到 canthin-6-one 骨架的一锅转化。