1-methoxycanthin-6-one | 60755-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 1-methoxycanthin-6-one
• 英文别名: 1-Methoxycanthinone；8-methoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 60755-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: LEPXKGXTXIACRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycanthin-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以19 mg的产率得到1-methoxycanthin-6-one-3N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Ailanthus altissima Swingle. II. Alkaloidal constituents.

  摘要：

  从臭椿（Simaroubaceae）的根皮中分离出1-乙酰基-4-甲氧基-β-咔啉（I）、坎亭-6-酮（VIIIa）、1-甲氧基坎亭-6-酮（VIIIb）和坎亭-6-酮-3N-氧化物（IXa）以及三种新的生物碱：1-(2'-羟乙基)-4-甲氧基-β-咔啉（IIa）、1-(1', 2'-二羟乙基)-4-甲氧基-β-咔啉（IIIa）和1-甲氧基坎亭-6-酮-3N-氧化物（IXb）。通过光谱和化学研究阐明了IIa、IIIa和IXb的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.390
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 1-methoxycanthin-6-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-.beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a029

文献信息

• A Total Synthesis of 1-Methoxycanthin-6-one: An Efficient One-Pot Synthesis of the Canthin-6-one Skeleton from β-Carboline-1-carbaldehyde
  作者：Hideharu Suzuki、Makoto Adachi、Yuki Ebihara、Hiroshi Gyoutoku、Hinako Furuya、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-834915

  日期：——

  A total synthesis of naturally occurring 1-methoxycanthin-6-one is described. In this synthesis, we achieved one-pot conversion from β-carboline-1-carbaldehyde to the canthin-6-one skeleton by the sequential addition of lithium ketene acetal in LiHMDS solution followed by the addition of EtOH in the reaction mixture.

  描述了天然存在的 1-methoxycanthin-6-one 的全合成。在该合成中，我们通过在 LiHMDS 溶液中顺序添加乙烯酮缩醛锂，然后在反应混合物中添加 EtOH，实现了从 β-carboline-1-carbaldehyde 到 canthin-6-one 骨架的一锅转化。
• 1-Hydroxycanthin-6-one, an alkaloid from Ailanthus giraldii
  作者：Suroor A. Khan、K.M. Shamsuddin

  DOI：10.1016/0031-9422(81)84080-0

  日期：1981.1

  Abstract A new alkaloid has been isolated from the heartwood of Ailanthus giraldii and its structure determined as 1-hydroxycanthin-6-one.

  摘要 从臭椿心材中分离得到一种新的生物碱，其结构确定为1-羟基角蛋白-6-one。
• Synthesis of 1-methoxy canthine-6-one
  作者：Timothy J. Hagen、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87897-1

  日期：1988.1
• HAGEN, TIMOTHY J.;NARAYANAN, KRISHNASWAMY;NAMES, JEFFREY;COOK, JAMES M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2170-2178
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、NARAYANAN, KRISHNASWAMY、NAMES, JEFFREY、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• HAGEN, TIMOTHY J.;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2421-2424
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——