4-methoxy-β-carboline | 56666-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-β-carboline
• 英文别名: 4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 56666-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803840
• 分子量: 198.224
• InChiKey: QLPXPNPMOJVFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-β-carboline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-diethoxyphosphoryl-1-cyano-4-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<(1-benzylindol-2-yl)methyl>-N-formylaminoacetate 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x

文献信息

• A new synthesis of 4-oxygenated β-carboline derivatives by Fischer indolization
  作者：Hideharu Suzuki、Yoshiyuki Tsukakoshi、Takuya Tachikawa、Yuusuke Miura、Makoto Adachi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.177

  日期：2005.5

  A new and short synthetic route to the 4-methoxy-β-carboline skeleton is described. The route involves Fischer indolization of enehydrazine of 1-tosylpiperidine-3,5-dione and successive acetalization–elimination for aromatization of 1,2,3,4-tetrahydro-2-tosyl-9H-β-carbolin-4-one. This method is efficiently applicable to synthesis of the benzene-part substituted 4-oxygenated β-carboline derivatives.

  描述了一种新的短合成路线，可以合成4-甲氧基-β-咔啉骨架。该路线涉及费希尔对1-甲苯磺酰基哌啶-3,5-二酮的联苯肼进行吲哚化，并依次进行缩醛化-消除1,2,3,4-四氢-2-甲苯磺酰基-9 H -β-咔啉-4-酮的芳构化。该方法可有效地用于苯部分取代的4-氧化的β-咔啉衍生物的合成。
• "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds." Part XXX. A new general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated .BETA.-carbolines.
  作者：Hideharu SUZUKI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiemi MIYAGI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.2170

  日期：——

  Two naturally occurring 1-substituted 4-methoxy-β-carboline (1b, c) weer synthesized from ethyl indole-2-carboxylate (5b) and its 1-benzyl derivative (5a), respectively. The synthesis routes involved elaboration of the ester group of 5a, b, cyclization of the substituent at the 2-position toward the 3-position of the indole nucleus, and functionalization at the 1-position of the β-carboline nucleus by a modified Reissert reaction. The β-carbolites (1b, c) thus prepared should be mother compounds for the synthesis of their congeners.

  两种天然存在的1-取代4-甲氧基-β-咔啉(1b，c)分别由吲哚-2-甲酸乙酯(5b)及其1-苄基衍生物(5a)合成。合成路线涉及5a、b的酯基的精制、2位取代基向吲哚核3位的环化，以及通过改进的Reissert在β-咔啉核的1位官能化反应。由此制备的β-carbolites (1b，c)应该是用于合成其同系物的母化合物。
• DDQ oxidations in the indole area. Synthesis of 4-alkoxy-.beta.-carbolines including the natural products crenatine and 1-methoxycanthin-6-one
  作者：Timothy J. Hagen、Krishnaswamy Narayanan、Jeffrey Names、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00270a029

  日期：1989.4
• Unexpected debenzylation of N-benzylindoles with lithium base. A new method of N-debenzylation
  作者：Hideharu Suzuki、Akiko Tsukuda、Mika Kondo、Miki Aizawa、Yumiko Senoo、Megumi Nakajima、Toshiko Watanabe、Yuusaku Yokoyama、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00126-w

  日期：1995.3

  The reaction of N-benzylindoles with lithium base resulted in debenzylation. The key step would be generation of benzyl carbene from the preformed N-benzyl anion. This reaction should serve as a new debenzylation method for indoles and related compounds.
• HAGEN, TIMOTHY J.;NARAYANAN, KRISHNASWAMY;NAMES, JEFFREY;COOK, JAMES M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2170-2178
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.、NARAYANAN, KRISHNASWAMY、NAMES, JEFFREY、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——