4-(2-碘苯基)丁醛 | 171734-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-碘苯基)丁醛
• 英文名称: 4-(2-Iodophenyl)butanal
• 英文别名: Benzenebutanal, 2-iodo-
• CAS: 171734-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: QPRUXHUMICWQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-碘苯基)丁醛 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 95.67h， 生成 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-3-benzazonine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibson, Susan E.; Guillo, Nathalie; Middleton, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 447 - 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-碘苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Generation of Medium-Ring Cycloalkynes by Ring Expansion of Vinylogous Acyl Triflates

  摘要：

  Reductive cyclization of aryl and vinyl iodides tethered to vinylogous acyl trifiates (VATS) induces a ring-expanding fragmentation to provide cyclic alkynyl ketones, including strained nine-membered cycloalkynes, in fair to excellent yield. The tandem cyclization/C-C bond-cleavage is Initiated under carefully optimized conditions by halogen metal exchange in the presence of carbonyl and vinyl triflate functionality. A modified protocol for alkylation of 1,3-cyclohexanedione is described for preparing the relevant VAT substrates.

  DOI：

  10.1021/ol2003308

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Vinylidene Tetetrahydrofurans via Prins-Type Cyclization
  作者：Chul Shin、Satish N. Chavre、Ae Nim Pae、Joo Hwan Cha、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang、Jung Hoon Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol051058r

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel synthetic methodology for 2,5-disubstituted tetrahydrofurans having an allenyl group at the 3-position via Prins-type cyclization was developed. The reaction led to excellent selectivity and moderate to high yields.

  [反应：请参见文字]。开发了一种新的合成方法，用于通过Prins型环化反应在3位上具有一个烯基的2,5-二取代的四氢呋喃。该反应导致优异的选择性和中等至高产率。
• Synthesis of sterically congested bicyclic tetrahydrofurans via Pd-catalyzed cyclization
  作者：Chul Shin、Youna Oh、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Hyunah Choo、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.080

  日期：2007.3

  Prins-type cyclization followed by palladium-catalyzed cyclization provided sterically congested bi- or tricyclic tetrahydrofurans, which are very stereoselective as well. cis-2,5-Disubstituted tetrahydrofurans obtained from Prins-type cyclization have an allenyl group and a functional group such as alcohol, carboxylic acid, and aryl halide. The tetrahydrofurans bearing an allene group underwent palladium-catalyzed

  Prins型环化反应，然后进行钯催化的环化反应，可提供空间拥挤的双环或三环四氢呋喃，这也是非常立体选择性的。由Prins型环化获得的顺式-2，5-二取代的四氢呋喃具有烯丙基和官能团，例如醇，羧酸和芳基卤。带有烯丙基的四氢呋喃经过钯催化的环化反应，得到空间上拥挤的双环或三环四氢呋喃。
• A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic
  作者：Susan E. Gibson、Jerome O. Jones、Ray McCague、Matthew J. Tozer、Nicole J. Whitcombe

  DOI：10.1055/s-1999-3088

  日期：——

  A Heck reaction system incorporating Ph4PCl and using bromoarenes as substrates has enabled the syntheses of the conformationally constrained phenylalanine analogoues Hic and Nic to be dramatically shortened thus facilitating the production of significant quantities of these amino acids.

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。
• Synthesis and Biological Evaluation of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)<i>-</i> and (<i>S</i>)<i>-</i>[18F]OF-NB1 for Imaging the GluN2B Subunit-Containing NMDA Receptors
  作者：Marvin Korff、Ahmad Chaudhary、Yinlong Li、Xin Zhou、Chunyu Zhao、Jian Rong、Jiahui Chen、Zhiwei Xiao、Nehal H. Elghazawy、Wolfgang Sippl、April T. Davenport、James B. Daunais、Lu Wang、Carmen Abate、Hazem Ahmed、Ron Crowe、Thomas J. Schmidt、Steven H. Liang、Simon M. Ametamey、Bernhard Wünsch、Ahmed Haider

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01441

  日期：2023.12.14

  characteristics for imaging the GluN2B subunit-containing NMDA receptor in rodents. A novel synthetic approach was successfully developed, which allows for the enantiomerically pure radiosynthesis of (R)-[18F]OF-NB1 and (S)-[18F]OF-NB1 and the translation of the probe to the clinic. While both enantiomers were selective over sigma2 receptors in vitro and in vivo, (R)-[18F]OF-NB1 showed superior GluN2B

  含 GluN2B 亚基的 N-甲基-d-天冬氨酸 （NMDA） 受体与各种神经系统疾病有关。尽管如此，目前缺乏用于活体人脑中 GluN2B 成像的经过验证的氟 18 标记的正电子发射断层扫描 （PET） 配体。本研究的目的是开发一种新的合成方法，该方法允许先前报道的 PET 放射性配体 （R）-[18F]OF-NB1 和 （S）-[18F]OF-NB1 的对映体纯放射性合成，并评估它们的体外和体内性能特征，用于对啮齿动物中含有 GluN2B 亚基的 NMDA 受体进行成像。成功开发了一种新的合成方法，该方法允许 （R）-[18F]OF-NB1 和 （S）-[18F]OF-NB1 的对映体纯放射性合成，并将探针翻译成临床。虽然两种对映异构体在体外和体内都对 sigma2 受体具有选择性，但 （R）-[18F]OF-NB1 通过体外放射自显影显示出优异的 GluN2B 亚基特异性，并且通过小动物
• Synthesis of 7-, 8- and 9-membered rings via endo Heck cyclisations of amino acid derived substrates
  作者：Susan E. Gibson (née Thomas)、Richard J. Middleton

  DOI：10.1039/c39950001743

  日期：——

  Aryl iodides tethered to dehydroalanine units by two to four methylene groups undergo intramolecular Heck reactions under anhydrous Jeffery conditions to give 7-, 8- and 9-membered rings by the endo-mode of cyclisation; under harsher; conditions, a palladium intermediate formed by the exo-mode of cyclisation is expressed as reduced products.