2-(2-碘苯基)-1-乙醇 | 26059-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苯基)-1-乙醇
• 中文别名: 邻碘苯乙醇
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)ethanol；o-iodophenethyl alcohol；2-iodophenethyl alcohol
• CAS: 26059-40-5
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: WUQBSMKQSLCUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.7371 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Generation of Acyl Radicals from Thiolesters by Intramolecular Homolytic Substitution at Sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960115e
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-(2-碘苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  以K 2 S 2 O 5为二氧化硫替代物的Pd催化选择性合成环状磺酰胺和亚磺酰胺

  摘要：

  在Pd催化下，使用带有氨基的卤代芳烃和二氧化硫（SO 2）替代物可以选择性合成各种环状磺酰胺和亚磺酰胺。碱的量是决定选择性的关键。机理研究表明，亚硫酰胺最初是通过空前的一氧化硫形式化插入而形成的，并在存在碘离子和DMSO的情况下被氧化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00402

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• Macrolactonization of Alkynyl Alcohol through Rh(I)/Yb(III) Catalysis
  作者：Wen-Wen Zhang、Tao-Tao Gao、Li-Jin Xu、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02858

  日期：2018.10.19

  A catalytic macrolactonization through oxidative cyclization of alkynyl alcohol by synergistic transition-metal and Lewis-acid catalysis was developed. Because the alkynyl alcohol substrates involved in this method are different from the seco acids that are used in conventional macrolactonization methods, the current method provides a strategically distinct entry to macrolactones. In addition to the

  通过协同过渡金属和路易斯酸催化的炔醇的氧化环化反应，开发了一种催化大内酯化反应。由于该方法涉及的炔醇底物不同于常规大内酯化方法中使用的癸二酸，因此当前方法为大内酯提供了战略上独特的入口。除了操作简单之外，这种大环内酯化方案以相对高的浓度进行，从而排除了需要高稀释或缓慢添加过程的需要。