1-碘-2-(2-碘乙基)-苯 | 105952-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-(2-碘乙基)-苯
• 英文名称: 1-iodo-2-(2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 2-(2'-iodophenyl)ethyl iodide；o-iodophenethyl iodide
• CAS: 105952-36-1
• 化学式: C₈H₈I₂
• 分子量: 357.961
• InChiKey: REEYDGIWEZUUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(2-碘乙基)-苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-iodophenyl)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-碘-2-(2-碘乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺铜催化的酰胺化/环化反应合成二氢吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。

  DOI：

  10.1021/ol8008792

文献信息

• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Generation of Glycosyl Radicals from Glycosyl Sulfoxides and Its Use in the Synthesis of <i>C</i> ‐linked Glycoconjugates
  作者：Weidong Shang、Sheng‐Nan Su、Rong Shi、Ze‐Dong Mou、Guo‐Qiang Yu、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202009828

  日期：2021.1.4

  We here report glycosyl sulfoxides appended with an aryl iodide moiety as readily available, air and moisture stable precursors to glycosyl radicals. These glycosyl sulfoxides could be converted to glycosyl radicals by way of a rapid and efficient intramolecular radical substitution event. The use of this type of precursors enabled the synthesis of various complex C‐linked glycoconjugates under mild

  我们在这里报告了糖基亚砜与芳基碘化物部分相连的情况，是糖基自由基容易获得，对空气和水分稳定的前体。这些糖基亚砜可以通过快速和有效的分子内基团取代事件转化为糖基基团。使用这种类型的前体可以在温和的条件下合成各种复杂的C连接的糖缀合物。该反应可以在水性介质中进行，适合合成糖肽模拟物和碳水化合物-DNA共轭物。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group
  作者：Philip A. Provencher、John F. Hoskin、Jonathan J. Wong、Xiangyang Chen、Jin-Quan Yu、K. N. Houk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.1c09368

  日期：2021.12.8

  functionalization is a significant hurdle that remains to be addressed in the field of Pd(II) catalysis. We report a Pd(II)-catalyzed synthesis of benzocyclobutenes by methylene-selective C(sp3)–H arylation of ketones. The reaction utilizes glycine as a transient directing group and a 2-pyridone ligand, which may govern the methylene selectivity by making intimate molecular associations with the substrate during concerted

  亚甲基选择性 C-H 官能化是 Pd(II) 催化领域仍有待解决的重大障碍。我们报告了通过酮的亚甲基选择性 C(sp 3 )-H 芳基化合成苯并环丁烯的 Pd(II) 催化。该反应利用甘氨酸作为瞬态导向基团和 2-吡啶酮配体，这可以通过在协同金属化-去质子化过程中与底物形成紧密的分子结合来控制亚甲基的选择性。该反应被证明对分子内亚甲基 C(sp 3 )-H 芳基化具有高度选择性，因此能够实现连续的 C(sp 3 )-H 官能化。
• Preparation of Carbocycles via Base-Catalyzed Endo-Mode Cyclization of Allenes
  作者：Chisato Mukai、Norikazu Kuroda、Rie Ukon、Rumiko Itoh

  DOI：10.1021/jo050729w

  日期：2005.8.1

  A new and reliable procedure for constructing five- to seven-membered carbocycles via an endo-mode ring-closing reaction of 1-phenylsulfonylallenes with a substituent that has a terminal active methine moiety at the C1-position has been developed. Trisubstituted 1-phenylsulfonylallenes underwent a similar endo-mode ring-closing reaction to produce the corresponding five- to seven-membered carbocycles

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。