methyl 4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 118088-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-[3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 118088-79-2
• 化学式: C₆₂H₅₇NO₁₅
• 分子量: 1056.13
• InChiKey: WDSBPULHPGHFNO-GKYQZHDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 3 A molecular sieve 、 碘 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到methyl 4-O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291