methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 98906-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ManNAc(b1-4)a-Glc1Me；N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 98906-53-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₁
• 分子量: 397.379
• InChiKey: UQLGFZAVUDVERV-UKTSVZHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 methyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291

文献信息

• Di and Tri saccharides, methods of making them and hair growth compositions containing them
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0528624A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  The preparation of a di or tri saccharide in which at least one glycoside residue bears an acetylamino substituent is catalysed enzymatically using an impure enzyme preparation with N-acetylhexosaminidase activity. The compounds produced, some of which are novel, may be useful to stimulate hair growth.

  使用具有N-乙酰己糖胺酸酶活性的不纯酶制备至少一个糖苷残基带有乙酰氨基取代基的二糖或三糖，产生的一些新化合物可能有助于刺激头发生长。
• A new approach to the synthesis of β-glycosidically linked oligosaccharides containing 2-acetamido-2-deoxy-d-mannose residues
  作者：Emilio Micheli、Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、L. Toma

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90030-8

  日期：1985.6