8-mercaptomenthol | 622840-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-mercaptomenthol
• 英文别名: (5R)-5-methyl-2-(2-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 622840-40-8
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: BQQNGLUIXGYKQB-AFPNSQJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-mercaptomenthol 在 sodium periodate 、 氨 、 三氯化铁 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2R,4R,S_S)-2-(2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  New, recoverable and highly effective sulfinyl chiral auxiliary

  摘要：

  A facile synthesis of a bicyclic 8-menthylsulfinate is described. The reaction of this sultine with organometallic compounds leads to gamma-hydroxysulfoxides, while the reaction with lithium amide affords 8-menthylsulfinamide. The chiral efficiency of the 8-menthylsulfinyl auxiliary was tested in the reaction of sulfinimines with Grignard reagents. A highly stereoselective addition of ethylmagnesium bromide to 8-menthylsulfinimine was observed (98% de). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00624-4
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-mercaptomenthol
  参考文献：
  名称：

  New reagent for the optical resolution of ketones: (−) (1R, 2R, 5R)-5-methyl-2-(1-mercapto-1-methylethy)-cyclohexanol. Application to trans dimethyl cyclopentanone-3,4-dicarboxylate.

  摘要：

  (-) (1R, 2R, 5R)-5-甲基-2-(1-巯基-1-甲基乙基)-环己醇被证明是酮类光学拆分非常有效的试剂。它用于拆分反式二甲基环戊酮-3,4-二羧酸酯，结合较易溶的对映异构体的差向异构化，实现有效的第二阶不对称转化，以80%的收率得到(SS)对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80357-2