5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoyl]-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one | 201051-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoyl]-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 201051-19-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: RTMHXVRRTWWEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoyl]-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (S)-1-{(5R,7aR)-4-[2-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-3-isopropyl-5,7a-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl}-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Allocyathin B₂, a Metabolite of Bird's Nest Fungi

  摘要：

  Allocyathin B-2 has been synthesized using aldol reactions for construction of rings A and B, introduction of the side chain for ring B, cyclization of the acetyl group into a lactone, and construction of the seven-membered diene aldehyde during the last step.

  DOI：

  10.1021/jo971514s
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoic acid 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoyl]-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Allocyathin B₂, a Metabolite of Bird's Nest Fungi

  摘要：

  Allocyathin B-2 has been synthesized using aldol reactions for construction of rings A and B, introduction of the side chain for ring B, cyclization of the acetyl group into a lactone, and construction of the seven-membered diene aldehyde during the last step.

  DOI：

  10.1021/jo971514s

文献信息

• Total Synthesis of Allocyathin B₂, a Metabolite of Bird's Nest Fungi
  作者：Motoo Tori、Naoko Toyoda、Masakazu Sono

  DOI：10.1021/jo971514s

  日期：1998.1.1

  Allocyathin B-2 has been synthesized using aldol reactions for construction of rings A and B, introduction of the side chain for ring B, cyclization of the acetyl group into a lactone, and construction of the seven-membered diene aldehyde during the last step.