[(1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]methyl methanesulfonate | 79191-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 79191-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃S
• 分子量: 368.581
• InChiKey: WZQBLWZWOTXSDE-QOLKULSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到isocopala-12,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a006
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (+/-)-14α-H-isogath-12-en-15-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到[(1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-三环己烯醇（一种三环土戊烷家族的可能的前体）的合成以及异构体的合成

  摘要：

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81703-8

文献信息

• HEISSLER, DENIS;LADENBURGER, CLAUDE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2513-2521
  作者：HEISSLER, DENIS、LADENBURGER, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-tricyclohexaprenol, a possible precursor of a family of tricyclic geoterpanes, and synthesis of an isomer
  作者：Denis Heissler、Claude Ladenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81703-8

  日期：1988.1

  A synthesis of (+)-tricyclohexaprenol starting from isocopalenol and asynthesis of its isomer starting from -(14αH)-isocopalenol are described.

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。
• Stereoselective synthesis of the enantiomer of the novel marine diterpene isoagatholactone, ent-13(16),14-spongiadien-12.alpha.-ol, and the parent hydrocarbon isocopalane from methyl isocopalate
  作者：Domingos S. De Miranda、Gianfranco Brendolan、Paulo M. Imamura、Manuel Gonzalez Sierra、Anita J. Marsaioli、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00337a006

  日期：1981.11