tert-butyl-[(2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane | 946408-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 946408-86-2
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: SAPUYJHEEKLOSJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃的不对称碳铝化（ZACA反应），可完全控制试剂控制的（-）-海绵肽的不对称合成。

  摘要：

  ZACA反应已被证明可以在内部OH取代的1-烯烃上令人满意地进行，前提是OH基团是未保护的且非烯丙基的。该反应用于试剂控制的3的不对称结构。通过重复的ZACA方法和简单的色谱法，将烯丙醇在7个步骤中转化为2。通过应用先前报道的酯化-酰胺化-环封闭复分解方案，使用2和3合成（-）-海绵蛋白酶（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0707259
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃的不对称碳铝化（ZACA反应），可完全控制试剂控制的（-）-海绵肽的不对称合成。

  摘要：

  ZACA反应已被证明可以在内部OH取代的1-烯烃上令人满意地进行，前提是OH基团是未保护的且非烯丙基的。该反应用于试剂控制的3的不对称结构。通过重复的ZACA方法和简单的色谱法，将烯丙醇在7个步骤中转化为2。通过应用先前报道的酯化-酰胺化-环封闭复分解方案，使用2和3合成（-）-海绵蛋白酶（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0707259

文献信息

• Synthesis of a β-diketone from a dithioacetal. A model study for the synthesis of an ionomycin fragment
  作者：Kevin P. Shelly、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v88-220

  日期：1988.6.1

  The anions of dithioacetals react with epoxides to give β-hydroxydithioketals, which can be oxidized and hydrolyzed to β-diketones. This sequence is applied to a model study of the synthesis of the C-5 to C-15 fragment of the antibiotic ionomycin.

  二硫代缩醛的阴离子与环氧化物反应，生成β-羟基二硫代酮，可被氧化和水解为β-二酮。该序列被应用于合成抗生素离子霉素C-5至C-15片段的模型研究。
• Fully Reagent-Controlled Asymmetric Synthesis of (−)-Spongidepsin via the Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction)
  作者：Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol0707259

  日期：2007.7.1

  The ZACA reaction has been shown to proceed satisfactorily with internally OH-substituted 1-alkenes, provided that the OH group is unprotected and non-allylic. This reaction was used for reagent-controlled asymmetric construction of 3. Allylic alcohol was converted to 2 in seven steps via iterative ZACA processes and simple chromatography. (-)-Spongidepsin (1) was synthesized by using 2 and 3 through

  ZACA反应已被证明可以在内部OH取代的1-烯烃上令人满意地进行，前提是OH基团是未保护的且非烯丙基的。该反应用于试剂控制的3的不对称结构。通过重复的ZACA方法和简单的色谱法，将烯丙醇在7个步骤中转化为2。通过应用先前报道的酯化-酰胺化-环封闭复分解方案，使用2和3合成（-）-海绵蛋白酶（1）。